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- 다리목 탄소(bridgehead carbon): polycyclic 분자에서 두 개의 링이 함께 공유하는 탄소
- 예시: Decalin은 두 개의 cyclohexane 고리가 두 개의 다리목 탄소를 공유하며 형성된 bicyclic compound다. trans-decalin은 다리목 탄소에 있는 수소 원자들이 고리의 서로 반대쪽으로 배열되어 있고, cis-decalin은 같은 쪽으로 배열되어 있다. 이때 의자 형태는 아래 그림과 같으며, trans나 cis는 고리 뒤집기나 다른 회전에 의해 상호 변환될 수 없다.
- 예시2: Norbonane 또는 bicyclo[2.2.1]heptane은 두 고리가 끊어져야 비고리 형태가 되기 때문에 bicyclicalkane이라 한다. 명칭에서 알 수 있듯이 총 7개의 탄소로 구성되어 있으며, 두 개의 다리목 탄소(2, 2)와 두 개의 다리목 사이의 하나의 탄소(1)로 구성되어 있어 bicyclo[2.2.1]heptane이라 명명할 수 있다.
Problem 4-20. Which isomer is more stable, cis-decalin or trans-decalin? Explain.
Answer.
cis-decalin은 더 많은 1,3-diaxial interaction을 가지고 있어서 trans-decalin이 더욱 안정하다.
Problem 4-21. Look at the following structure of the female hormone estrone, and tell whether each of the two indicated ring-fusions is cis or trans.
Answer.
다리목 탄소가 서로 반대 평면에 존재하므로 두 ring-fusion 모두 trans이다.
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