[유기화학] 5-2. 분자에서 손잡이성에 대한 이유: 카이랄성 (The reason for handedness in molecules: Chirality)

 

• 카이랄(Chiral): 분자의 거울상과 동일하지 않아 두 개의 거울상 이성질 형태로 존재하는 비대칭성을 일컫는 속성.
• 어떤 분자가 카이랄인지 판단하기 위한 방법: 한 분자가 대칭면을 가지면 카이랄이 아니다.
  • 대칭면(plane of symmetry): 어떤 분자의 중심을 통과하여 반으로 자를 때, 분자의 한쪽 반이 정확히 다른 쪽 반의 거울상이 되는 면.
• 비카이랄(nonchiral or achiral): 대칭면을 가져 거울상과 동일한 것.
  • 예: propionic acid는 대칭면을 가져 비카이랄인 반면, lactic acid는 대칭면이 없어 카이랄이다.

 

 

• 5-1에서 언급한 바와 같이 보통의 유기 분자에서 카이랄성을 일으키는 원인은 탄소 원자에 결합된 네 개의 서로 다른 치환기의 존재다. 이때 카이랄성을 일으키는 중심 탄소 원자를 카이랄성 중심(chirality center)이라 부른다.
  • 카이랄성 중심은 분자식에서 *로 표시한다.
  • 예: 5-bromodecane

 

• 카이랄성 중심을 판단하기 위한 간단한 세 가지 규칙
  1. 모든 -CH3, -CX3 탄소는 카이랄성 중심이 아니다.
  2. 모든 -CH2-, -CX2- 탄소 카이랄성 중심이 아니다.
  3. 모든 이중결합, 삼중결합 탄소는 카이랄성 중심이 아니다.

 

 

Problem 5-1. Which of the following objects are chiral?

(a) soda can (b) screwdriver (c) screw (d) shoe

 

Answer.

(d) shoe

 

 

Problem 5-2. Which of the following molecules are chiral? Identify the chirality center(s) in each.

 

Answer.

 

 

Problem 5-3. Alanine, an amino acid found in proteins, is chiral. Draw the two enantiomers of alanine using the standard convention of solid, wedged, and dashed lines.

 

Answer.

 

 

Problem 5-4. Identify the chirality centers in the following molecules.

 

Answer.