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- 광학 활성(optically active): 평면 편광의 편광면을 회전시키는 성질
- 측정 방법: 편광계(polarimeter)를 이용하여 측정. 광학 활성인 유기 분자의 용액을 시료관에 넣고 평면 편광을 통과시키면 편광면의 회전이 나타난다. 회전된 빛은 분석기(analyzer)를 통과하여 어느 정도 회전이 일어났는지 파악할 수 있다.
- 이때 회전 정도는 광선이 부딪치는 광학 활성 분자의 수에 좌우되는데, 이 분자의 수는 시료의 농도와 시료 통과 길이에 의존한다. 또한 사용한 빛의 파장에도 의존한다.
- 좌회전성(levorotatory): 어떤 광학 활성 분자가 편광면을 왼쪽(시계 반대 방향)으로 회전시켰을 때 그 성질. 마이너스 부호 (-)로 표시한다. (예: (-)-morphine)
- 우회전성(dextrorotatory): 어떤 광학 활성 분자가 편광면을 오른쪽(시계 방향)으로 회전시켰을 때 그 성질. 플러스 부호 (+)로 표시한다. (예: (+)-morphine)
- 고유 광회전도(specific rotation, [α]_D): 광회전도의 표준 조건. 파장이 589.6 nm인 빛을 사용해 시료 길이(l)가 1 dm인 시료관에 농도(C)가 1 g/mL인 시료를 사용하였을 때 관찰된 회전도.
- [α]_D = (관찰된 회전도) / {(통과 길이 l) x (농도 C)}
- 고유 광회전도는 해당 광학 활성 분자의 특성인 물리적 상수이며, 두 거울상 이성질체는 평면 편광을 정확하게 같은 정도로 회전시키지만 그 방향은 반대이다. 예를 들어, (+)-lactic acid는 +3.82의 고유 광회전도를 가지며, (-)-lactic acid는 -3.82의 고유 광회전도를 가진다.
Problem 5-5. Is cocaine (Worked Example 5-2) dextrorotatory or levorotatory?
Answer.
고유 광회전도가 -1.3도 이므로 levorotatory이다.
Problem 5-6. A 1.50 g sample of coniine, the toxic extract of poison hemlock, was dissolved in 10.0 mL of ethanol and placed in a sample cell with a 5.00 cm path length. The observed rotation at the sodium D line was +1.21°. Calculate [a]D for coniine.
Answer.
[a]D = a / (l x c) = +1.21 / {0.5 dm x (1.5 g/10 ml)} = +16.1도
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