[유기화학] 5-7. 메조 화합물 (Meso compounds)

 

• 메조 화합물(Meso compounds): 카이랄성 중심을 포함하고 있으면서도 비카이랄인 화합물
  • 예시: tartaric acid는 두 개의 카이랄성 중심을 갖고 있다. 따라서 아래 그림과 같이 네 개의 입체이성질체를 가지고 있다고 예상할 수 있다. 이 중 (2R, 3S)와 (2S, 3R) 구조는 한 구조를 180도로 회전하면 서로 동일한 구조임을 확인할 수 있다. 즉, tartaric acid는 두 개의 거울상이성질체와 하나의 메조 형태를 합하여 세 개의 입체이성질체를 가진다.

 

 

• 메조 이성질체는 (+), (-) 형태와 부분입체이성질체(diastereomer)다. 따라서 거울상 관계에 있지 않으며, 전혀 다른 화합물이고 다른 물리적 성질을 갖는다.
  • 참고: 표 5-3. tartaric acid의 입체 이성질체에 대한 몇 가지 성질들

 

 

Problem 5-16. Which of the following structures represent meso compounds?

 

Answer.

(a)

 

 

Problem 5-17. Which of the following have a meso form? (Recall that the -ol suffix refers to an alcohol, ROH.) (a) 2,3-Butanediol (b) 2,3-Pentanediol (c) 2,4-Pentanediol

 

Answer.

(a), (c)

 

 

Problem 5-18. Does the following structure represent a meso compound? If so, indicate the symmetry plane.

 

Answer.