[유기화학] 5-6. 부분입체이성질체 (Diastereomers)

 

• 부분입체이성질체(Diastereomer): 서로 거울상이 아닌 입체이성질체.
  • 부분입체이성질체는 몇 개의 카이랄 중심에서는 반대 배열을 가지고 나머지는 동일한 배열을 가진다. 반면 거울상이성질체는 모든 카이랄성 중심에서 반대 배열을 하고 있다.
• 예시: threonine은 두 개의 카이랄성 중심을 가져 총 4개의 입체이성질체를 가진다. 여기서 (2R,3R)과 (2S,3S)는 서로 거울상이성질체(enantiomer)이며, (2R,3R)과 (2R,3S) 또는 (2R,3R)과 (2S,3R)은 서로 부분입체이성질체(diastereomeer)이다.

 

 

• 에피머(epimer): 두 입체이성질체가 단 하나의 카이랄성 중심만이 다르고 나머지 모두가 동일한 경우

 

 

Problem 5-13. One of the following molecules (a)–(d) is D-erythrose 4-phosphate, an intermediate in the Calvin photosynthetic cycle by which plants incorporate CO2 into carbohydrates. If D-erythrose 4-phosphate has R stereochemistry at both chirality centers, which of the structures is it? Which of the remaining three structures is the enantiomer of D-erythrose 4-phosphate, and which are diastereomers?

 

Answer.

(a)-(R,R), (b)-(S,R), (c)-(R,S), (d)-(S,S) 이므로

D-erythrose 4-phosphate는 (a)이며 enantiomer는 (d), diastereomers는 (b), (c)이다.

 

 

Problem 5-14. How many chirality centers does morphine have? How many stereoisomers of morphine are possible in principle?

 

Answer.

5개의 카이랄성 중심을 가지고 있으므로, 이론적으로 2^5=32개의 입체이성질체를 가질 수 있다.

 

 

 

Problem 5-15. Assign R or S configuration to each chirality center in the following molecular model of the amino acid isoleucine (blue = N):

 

Answer.