[유기화학] 7-2. 불포화도 계산 (Calculating degree of unsaturation)

 

• 알켄은 이중 결합 때문에 알케인보다 적은 수의 수소를 가지고 있어서, 불포화(unsaturated)되어 있다고 한다.
  • 알켄 일반식: CnH2n

 

• 일반적으로 어떤 분자 내에 하나의 고리(ring) 또는 한 개의 이중 결합을 가지게 되면 알케인에 비해 결합 하나가 증가하기 때문에 알케인의 일반식(CnH2n+2)에 비해 두 개의 수소가 적어지게 된다.
• 불포화도(degree of unsaturation): 분자 내 존재하는 고리의 수 또는 다중 결합의 수
  • 불포화도 = (2n+2 - H 개수) / 2 (n = 탄소 개수)
  • ex. ethylene은 탄소 개수 n=2, H 개수는 4 이므로 불포화도는 (2*2+2-4)/2=1 이다.

 

• 탄소나 수소 이외의 원소가 포함된 화합물의 불포화도 계산
  • Organohalogen compounds (F, Cl, Br, I 등이 포함된 유기할로젠 화합물): 할로젠의 수를 수소 수와 동일하게 취급하여 계산한다.
  • Organooxygen compounds (C, H, O): 산소는 두 개의 결합을 형성하며 동등한 탄화수소의 화학식에 영향을 주지 않기 때문에 불포화도 계산에서 무시할 수 있다.
  • Organonitrogen compounds (C, H, N): 유기 질소 화합물은 동등한 탄화수소에 비해 수소 원자를 하나 더 많이 갖는다. 따라서 전체 수소 수에서 질소의 수를 빼면 동등한 탄화수소의 식이 된다.

 

• 불포화도 계산법 정리
  • 불포화도 = (2n+2 - H 개수) / 2 (n = 탄소 개수)
  • X → H 처럼 취급
  • O → 무시
  • N → 수소 수에서 빼기

 

Problem 7-1. Calculate the degree of unsaturation in each of the following formulas, and then draw as many structures as you can for each:

(a) C4H8 (b) C4H6 (c) C3H4

 

Answer.

 

Problem 7-2. Calculate the degree of unsaturation in each of the following formulas: (a) C6H5N (b) C6H5NO2 (c) C8H9Cl3 (d) C9H16Br2 (e) C10H12N2O3 (f) C20H32ClN

 

Answer.

(a) {2*6+2-(5-1)}/2 = 5

(b) {2*6+2-(5-1)}/2 = 5

(c) {2*8+2-(9+3)}/2 = 3

(d) {2*9+2-(16+2)}/2 = 1

(e) {2*10+2-(12-2)}/2 = 6

(f) {2*20+2-(32+1-1)}/2 = 5

 

 

Problem 7-3. Diazepam, marketed as an antianxiety medication under the name Valium, has three rings, eight double bonds, and the formula C16H?ClN2O. How many hydrogens does diazepam have? (Calculate the answer; don’t count hydrogens in the structure.)

 

Answer.

ring 3개, 이중 결합 8개이므로 불포화도는 11이 되어야 한다.

11 = {2*16+2-(n+1-2)}/2

n = 13