[유기화학] 7-3. 알켄의 명명 (Naming alkenes)

 

• 알켄 명명 규칙 (Ch.3-4 알케인의 명명 참고)

1. 모체 탄화수소를 명명하라. 이때, 이중 결합이 포함된 가장 킨 탄소 사슬을 찾아 접미사 -ene을 붙여 명명한다.
2. 사슬 내 탄소 원자에 번호를 붙여라. 이중 결합에 가까운 쪽 끝에서부터 시작하거나 양쪽 끝에서 동일한 위치에 이중 결합이 있다면 첫 번째 가지가 더 가까운 쪽에서 시작한다.
3. 완전한 이름을 적어라. 이중 결합의 위치는 첫 번째 알켄 탄소의 번호를 부여하고, 모체 이름 바로 앞에 번호를 적는다. 이중 결합 수에 따라 접미사 -diene, -triene 등을 사용한다.

 

• 단, 1993년 개정된 새로운 명명 체계에서는 모체 이름 앞이 아닌 접미사 -ene 앞에 번호를 붙이기로 되어 있다. 따라서 아래 예시와 같이 2,5-dimethyl-3-heptene은 2,5-dimethylhept-3-ene으로, 3-propyl-1,4-hexadiene은 3-propylhexa-1,4-diene으로 명명한다.
• 명명 체계는 변경되었지만 여전히 예전 명명 체계도 폭넓게 사용되므로 두 가지 명명 방법 모두 알아두는 것이 좋다.

 

• 사이클로알켄의 명명 방법: 이중 결합이 C1과 C2 사이에 오도록 번호를 부여하고, 첫 번째 치환기가 낮은 번호가 되도록 번호를 붙인다.

 

• 몇 가지 알켄 치환기 이름

 

• 표 7-1. 몇 가지 알켄의 관용명

 

 

Problem 7-4. Give IUPAC names for the following compounds:

 

Answer.

(a) 3,4,4-trimethyl-1-pentene

(b) 3-methyl-3-hexene

(c) 4,7-dimethyl-2,5-octadiene

(d) 6-ethyl-7-methyl-4-nonene

 

 

Problem 7-5. Draw structures corresponding to the following IUPAC names:

(a) 2-Methyl-1,5-hexadiene (b) 3-Ethyl-2,2-dimethyl-3-heptene

(c) 2,3,3-Trimethyl-1,4,6-octatriene (d) 3,4-Diisopropyl-2,5-dimethyl-3-hexene

 

Answer.

 

 

Problem 7-6. Name the following cycloalkenes:

 

Answer.

(a) 1,2-dimethylcyclohexene

(b) 4,4-dimethylcycloheptene

(c) 3-isopropylcyclopentene

 

 

Problem 7-7. Change the following old names to new, post-1993 names, and draw the structure of each compound:

(a) 2,5,5-Trimethyl-2-hexene (b) 2,3-Dimethyl-1,3-cyclohexadiene

 

Answer.

(a) 2,5,5-trimethylhex-2-ene

(b) 2,3-dimethylcyclohexa-1,3-diene