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안녕하세요, 라브입니다. 그동안 블로그에 정리했던 유기화학 내용을 챕터 별로 pdf 파일로 묶었습니다. 이번 글에서는 Ch.5 정리 및 요약 파일을 공유드리려고 합니다. 파일은 자유롭게 다운받아 사용하시면 됩니다. 감사합니다.

자연계에서 카이랄 분자들은 각각 다른 생물학적 성질을 나타낸다. 예를 들어 limonene의 경우, (+)-limonene은 오렌지 향을, (-)-limonene은 소나무 향을 낸다. 카이랄성은 특히 약물에서 중요하다. 예를 들어 Prozac이란 제품명을 가진 fluoxetine은 라세미체(racemate)일 때 효과적인 항우울제로 작용하지만, 편두통에 대해서는 효과가 없다. 하지만 (S)-fluoxetin은 편두통 예방에 효과적이다. 왜 카이랄 분자들은 다른 생물학적 성질을 나타내는가? 이는 생물학적 수용체가 카이랄이기 때문이다. 생물학적 효과를 나타내기 위해서는 체내에서 화합물이 상보적인 모양을 가지고 있는 적절한 수용체와 결합해야 하는데, 카이랄성에 따라 모양이 다르므로 같은 분자더라도 입체 형태에..

메조 화합물(Meso compounds): 카이랄성 중심을 포함하고 있으면서도 비카이랄인 화합물 예시: tartaric acid는 두 개의 카이랄성 중심을 갖고 있다. 따라서 아래 그림과 같이 네 개의 입체이성질체를 가지고 있다고 예상할 수 있다. 이 중 (2R, 3S)와 (2S, 3R) 구조는 한 구조를 180도로 회전하면 서로 동일한 구조임을 확인할 수 있다. 즉, tartaric acid는 두 개의 거울상이성질체와 하나의 메조 형태를 합하여 세 개의 입체이성질체를 가진다. 메조 이성질체는 (+), (-) 형태와 부분입체이성질체(diastereomer)다. 따라서 거울상 관계에 있지 않으며, 전혀 다른 화합물이고 다른 물리적 성질을 갖는다. 참고: 표 5-3. tartaric acid의 입체 이성질체..

카이랄(Chiral): 분자의 거울상과 동일하지 않아 두 개의 거울상 이성질 형태로 존재하는 비대칭성을 일컫는 속성. 어떤 분자가 카이랄인지 판단하기 위한 방법: 한 분자가 대칭면을 가지면 카이랄이 아니다. 대칭면(plane of symmetry): 어떤 분자의 중심을 통과하여 반으로 자를 때, 분자의 한쪽 반이 정확히 다른 쪽 반의 거울상이 되는 면. 비카이랄(nonchiral or achiral): 대칭면을 가져 거울상과 동일한 것. 예: propionic acid는 대칭면을 가져 비카이랄인 반면, lactic acid는 대칭면이 없어 카이랄이다. 5-1에서 언급한 바와 같이 보통의 유기 분자에서 카이랄성을 일으키는 원인은 탄소 원자에 결합된 네 개의 서로 다른 치환기의 존재다. 이때 카이랄성을 일으..