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1. 카복실산 반응의 특징
- 카복실산은 알코올 및 케톤과 유사한 성질을 동시에 가짐.
- 알코올처럼 양성자를 잃고 음이온(카복실레이트)을 형성할 수 있으며, 이 음이온은 SN2 반응에서 좋은 친핵체로 작용함.
- 케톤처럼 카보닐 그룹에 친핵체가 첨가되는 반응을 겪음.
- 알코올이나 케톤에서는 볼 수 없는 카복실산만의 고유한 반응들도 존재함.
2. 카복실산의 4가지 주요 반응 카테고리
- 탈양성자화 (Deprotonation): 산도를 나타내며 음이온을 형성함.
- 환원 (Reduction): 카복실산이 환원되어 알코올 등을 형성함 (LiAlH4 사용 등).
- 알파 치환 (Alpha substitution): 카보닐 옆자리인 알파 탄소의 수소가 치환되는 반응임.
- 친핵성 아실 치환 (Nucleophilic acyl substitution): 카보닐 탄소에 결합된 -OH 그룹이 다른 친핵체(-Y)로 교체되는 반응임.
Problem 20-11. How might you prepare 2-phenylethanol from benzyl bromide? More than one step is needed.
Answer.
Problem 20-12. How might you carry out the following transformation? More than one step is needed.
Answer.
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