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2023/02/16 1

[유기화학] 4-7. 일치환 cyclohexane의 형태 (Conformations of monosubstituted cyclohexanes)

일치환 cyclohexane에서 치환기는 적도방향으로 배열하는 것이 축방향으로 배열하는 것보다 항상 더 안정하다. 1,3-이축방향 상호작용(1,3-diaxial interaction): cyclohexane의 1, 3번 위치의 축방향 치환기가 서로 입체 스트레인을 일으키는 것. 예를 들어 methylcyclohexane의 경우, methyl 치환기가 축방향 자리에 존재하면 각각 3번, 5번 위치에 존재하는 축방향 수소와 입체적으로 너무 가까워서 7.6 kJ/mol에 해당하는 입체 스트레인을 받는다. 따라서 축방향에 치환기가 존재하는 것보다 적도방향에 존재하는 것이 더 안정하다. 표 4-1. 일치환 cyclohexane에서 입체 스트레인 1,3-이축방향 스트레인의 양은 치환기의 크기나 성질에 의존한다. 치..

전공 지식/유기화학 (Organic chemistry) 2023.02.16
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