1. 아카이랄 알켄에 H₂O가 첨가될 때 라세미 혼합물이 생성되는 이유산 촉매 조건에서 1-butene과 같은 비카이랄(achiral) 알켄에 H₂O가 첨가되면 2-butanol이 생성되며, 이 생성물은 새로운 카이랄 중심(C2)을 갖는다.그러나 생성되는 2-butanol은 (R)-2-butanol 50% + (S)-2-butanol 50% 의 라세미 혼합물이다.이유알켄의 이중결합이 먼저 protonation 되어 sec-butyl cation(sp², 평면 구조)이 형성됨.평면 카보양이온은 위쪽·아래쪽 어느 방향에서도 H₂O가 동일한 확률로 공격할 수 있음.두 개의 transition state (TS1 ↔ TS2)는 완전한 거울상 관계이며 에너지와 반응 속도가 동일함.→ 따라서 (R)과 (S)가 동시..
