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안녕하세요, 라브입니다.
오늘은 버치왈드-하트윅 커플링 반응 (Buchwald-Hartwig cross-coupling)에 대해 알아보도록 하겠습니다.
Buchwald-Hartwig cross-coupling은 팔라듐 촉매를 이용한 반응 중 비교적 최근에 개발된 반응으로, C-N bond를 형성하는 반응입니다.
해당 반응은 aryl halide와 primary or secondary amine의 반응으로 aryl amine을 형성합니다.
기존에는 aryl group에 직접적으로 amine을 도입하기는 매우 어려웠는데, 이를 가능하게 했다는 점에서 큰 유용성을 갖습니다.
버치왈드-하트윅 커플링의 반응 매커니즘입니다.
팔라듐 0가 촉매와 aryl halide가 oxidative addition을 통해 complex를 이루고, 여기에 amine이 coordination이 됩니다.
이때, base (ex. KOtBu)가 amine의 수소를 떼어가면서 Pd-N bond가 형성이 되고, reductive elimination을 통해 aryl amine이 최종 product로 생성됩니다.
버치왈드-하트윅 반응은 aryl amine 합성의 유용성으로 인해 전합성과 제약분야 합성에서 유용하게 사용되고 있습니다.
감사합니다.
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