전공 지식/유기화학 (Organic chemistry)

[유기화학] 5-10. 질소, 인 및 황에서 카이랄성 (Chirality at nitrogen, phosphorus, and sulfur)

라브 (LAB) 2023. 3. 9. 21:24
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  • 카이랄성 중심이 탄소인 것이 일반적이지만, 질소, 인, 황도 카이랄성 중심이 될 수 있다.

 

  • 질소: 고립 전자쌍을 네 번째 치환기로 본다면 거울상이성질체를 가질 수 있다. 하지만 3가 질소 화합물은 빠르게 거울상이성질체로 상호 변화하기 때문에 특별한 경우를 제외하고는 각각의 거울상이성질체를 분리해낼 수 없다.

 

 

  • : 질소와 유사하게 인은 3가 화합물을 생성할 수 있는데, 질소와 달리 인에서 거울상이성질체의 상호 변환은 대체로 질소보다 느리게 진행되어 안정한 카이랄 phosphine은 분리될 수 있다. (예: methylpropylphenylphosphine)

 

 

  • : 2가의 황 화합물은 비카이랄이지만, 설포늄 염(sulfonium salt, R3S+)은 3가 황 화합물로 카이랄일 수 있다. phosphine과 같이 sulfonium salt에서 비교적 느린 반전이 일어나며 카이랄 설포늄 염은 배열적으로 안정하여 분리될 수 있다. (예: S-adenosylmethionine)

 

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