[유기화학] 5-12. 자연계에서 카이랄성과 카이랄 환경 (Chirality in nature and chiral environments)

 

• 자연계에서 카이랄 분자들은 각각 다른 생물학적 성질을 나타낸다. 예를 들어 limonene의 경우, (+)-limonene은 오렌지 향을, (-)-limonene은 소나무 향을 낸다.

 

 

• 카이랄성은 특히 약물에서 중요하다. 예를 들어 Prozac이란 제품명을 가진 fluoxetine은 라세미체(racemate)일 때 효과적인 항우울제로 작용하지만, 편두통에 대해서는 효과가 없다. 하지만 (S)-fluoxetin은 편두통 예방에 효과적이다.

 

 

• 왜 카이랄 분자들은 다른 생물학적 성질을 나타내는가? 이는 생물학적 수용체가 카이랄이기 때문이다. 생물학적 효과를 나타내기 위해서는 체내에서 화합물이 상보적인 모양을 가지고 있는 적절한 수용체와 결합해야 하는데, 카이랄성에 따라 모양이 다르므로 같은 분자더라도 입체 형태에 따라 결합 가능성이 나뉘는 것이다. 이렇게 카이랄성에 따라 반응성이 달라지도록 하는 환경을 카이랄 환경(chiral environment)이라 한다.