[유기화학] 6-2. 유기 반응은 어떻게 일어나는가: 매커니즘 (How organic reactions occur: Mechanisms)

 

• 반응 매커니즘(reaction mechanism): 어떻게 반응이 일어나는지에 대한 전체 과정의 기술
  • 각 화학적 단계에서 어느 결합이 어떤 반응 차수에 의해 끊어지고, 형성되며, 상대적인 반응 속도가 어떤지 설명함.
  • 예시: SN2 reaction mechanism

 

• 모든 화학 반응에는 결합-분해와 결합-형성이 포함된다. 하나의 공유 결합은 두 개의 전자를 포함하고 있어, 공유 결합이 끊어지는 방법은 두 가지가 있다.
  • 대칭적(symmetrical) 방법: 한 개의 전자가 각각의 생성물 토막에 남아있는 경우 → 균일 분해(homolytic)
  • 비대칭적(unsymmetrical) 방법: 두 개의 결합 전자가 한 개의 생성물 토막에 남아 있고, 다른 생성물 토막은 빈 궤도함수를 갖도록 두는 경우 → 불균일 분해(heterolytic)

 

 

• 결합이 형성될 때도 마찬가지로 대칭적인 방법과 비대칭적인 방법이 있다. 이때 대칭적인 결합은 낚시 바늘 모양의 반쪽 화살표로 표시하고, 비대칭적인 결합은 완전한 모양의 굽은 화살표로 나타낸다.

 

 

• 라디칼 반응(radical reaction): 대칭적인 결합-분해 및 결합-형성이 포함된 과정
• 라디칼(radical): 홀수 개의 전자가 들어 있는 중성 화합물
  • 한 개의 궤도함수에 홀전자(전자 하나)를 갖고 있음.
• 극성 반응(polar reaction): 비대칭적인 결합-분해 및 결합-형성이 포함된 과정