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- 반응 매커니즘에서 굽은 화살표 그리는 방법
규칙 1. 전자들은 친핵체(Nu: or Nu:-)로부터 친전자체(E or E+)로 이동한다.
- 친핵체(Nucleophile): 보통 비공유 전자쌍 또는 다중 결합이 있는 이용 가능한 전자쌍을 가지고 있음. (ex. 산소, 질소, 탄소, 알켄)
- 친전자체(Electrophile): 전자쌍을 받아들일 수 있으며, 보통 양전하를 갖거나 작용기에서 양으로 편극된 원자들임.
규칙 2. 친핵체는 음으로 하전되어 있거나 중성 분자가 될 수 있다.
- 음으로 하전되어 있을 시 그 원자는 전자쌍을 친전자체에게 주면서 중성이 된다.
- 친핵체가 중성이라면 그 원자는 전자쌍을 친전자체에게 주며 양전하를 갖는다.
규칙 3. 친전자체는 양으로 하전되어 있거나 중성 분자가 될 수 있다.
- 양으로 하전되어 있을 시, 전자쌍을 받으며 중성이 된다.
- 친전자체가 중성이면, 전자쌍을 받으며 음전하를 얻는다. 이때 음전하는 산소, 질소, 할로겐과 같이 전기음성도가 큰 원자에 의해 안정화된다.
- 규칙 2, 3에 의해 반응이 일어나는 동안 전하는 보존된다.
규칙 4. 팔전자 규칙(옥텟 규칙)을 따라야 한다.
- 즉, 2주기 원소들은 10개의 전자를 가질 수 없다.
- 이미 팔전자 규칙(수소는 2개)를 만족시키는 원자로 전자쌍이 이동하면, 팔전자 규칙을 지키기 위해 다른 전자쌍은 동시에 이 원자로부터 다른 원자로 이동해야 한다.
- 예를 들어 ethlyene의 C=C 결합에서 H3O+로 전자쌍 하나가 이동하면, 수소로부터 산소로 전자쌍 하나가 이동해야 한다. 그 결과 H-O 결합이 끊어지고, 중성인 물이 생성된다.
Problem 6-8. Add curved arrows to the following polar reactions to indicate the flow of electrons in each:
Answer.
Problem 6-9. Predict the products of the following polar reaction, a step in the citric acid cycle for food metabolism, by interpreting the flow of electrons indicated by the curved arrows:
Answer.
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