[유기화학] 6-5. 극성 반응의 예: Ethylene에 HBr 첨가 (An example of a polar reaction: Addition of HBr to ethylene)

 

• Ethylene을 실온에서 HBr로 처리하면 bromoethane이 생성된다. 이 반응은 친전자성 첨가 반응(electrophilic addition)으로 극성 반응의 한 예다.

 

 

• Ethylene의 반응성
  • ethylene의 이중 결합은 시그마 결합 하나와 파이 결합 하나로 이루어져 있다.
  • 이중 결합에는 네 개의 전자가 있어 단일 결합에 비해 큰 전자 밀도를 갖는다.
  • 파이 결합에 있는 전자들은 이중 결합 평면의 위아래로 위치하여 반응물이 접근하기 쉬워진다.
  • 즉, 이중결합은 친핵성(nucleophilic)이며, 알켄의 화학은 친전자체와의 반응에 의해 좌우된다.

 

 

• HBr의 반응성
  • 센 산으로 강력한 proton (H+) donor이다. 즉, 친전자체(electrophile)다.

 

• Ethylene과 HBr의 친전자성 첨가 반응 매커니즘

 

1. HBr의 수소 원자가 친핵성 이중 결합의 파이 전자에 의해 공격 받아 새로운 C-H 결합을 형성한다. 다른 탄소는 + 전하와 비어있는 p orbital을 갖는다. 이 과정에서 중간체인 탄소양이온(carbocation)을 형성한다.
2. Br-는 양으로 하전된 탄소 원자에 전자 한 쌍을 주며 C-Br 결합을 형성하여 최종 생성물인 bromoethane이 만들어진다.

• 탄소양이온(carbocation): 화학 반응 과정 중 전자를 잃어버려 양으로 하전된 화학종

 

 

Problem 6-6. What product would you expect from reaction of cyclohexene with HBr? With HCl?

 

Answer.

 

Problem 6-7. Reaction of HBr with 2-methylpropene yields 2-bromo-2-methylpropane. What is the structure of the carbocation formed during the reaction? Show the mechanism of the reaction.

 

Answer.