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[유기화학] 9-1. 알카인의 명명 (Naming Alkynes)

1) 기본 명명 규칙알카인의 명명은 알케인/알켄과 동일한 기본 원칙을 따르며, 접미사만 –yne(–인) 으로 바뀐다.삼중결합이 포함된 가장 긴 탄소 사슬을 선택하고, 삼중결합의 위치가 가능한 한 가장 작은 번호를 갖도록 번호를 매긴다.즉, 번호 매김은 삼중결합에 더 가까운 쪽에서 시작. 예시: 6-Methyl-3-octyne (새 방식: 6-Methyloct-3-yne)삼중결합 C3에 위치 → 오른쪽에서 번호를 매겨야 3이 된다. 2) 두 개 이상의 삼중결합 / 이중·삼중 혼합 결합삼중결합이 2개 → diyne, 3개 → triyne이중결합과 삼중결합을 동시에 포함하면 en-yne 화합물. 번호 매길 때 규칙이중·삼중 중 더 우선하는 것은 이중결합첫 번째 다중결합(=이중 또는 삼중) 위치가 가장 작아지..

공대입졸 | 입학-13. 대학원 진학 vs 취업, 무엇이 나에게 유리할까?

알바천국에 따르면, 대학생 2명 중 1명은 취업 걱정 때문에 대학원 진학을 고민한다고 한다. 이번 글에서는 졸업을 앞두고 있는 여러분에게 이공계 대학원 진학과 취업, 두 가지 진로의 장단점에 대해 얘기해보고자 한다. 여기서 전제는, ‘학계에 남지 않고, 석/박사 학위 취득 후 취업’을 고민하고 있는 사람들을 가정하고 쓰는 글이다. 1. 대학원 진학 후 취업의 장점석/박사 학위 취득 후 가장 큰 장점은 ‘전문성’이 생긴다는 점이다. 일반적으로 기업에서 R&D 연구직을 뽑을 때, 석사 학위 이상 요건을 제시하는 경우가 대부분이다. (드물게 학사 R&D 연구직을 뽑는 경우도 있으나, 이 경우 보통 테크니션 직무로 커리어를 쌓게 된다.) 또한 경우에 따라서는 박사 학위 보유자를 우대 조건으로 내는 경우도 많다...

[유기화학] Ch.8 알켄: 반응과 합성 정리 및 요약 PDF

안녕하세요, 라브입니다.그동안 블로그에 정리했던 유기화학 8장 내용을 pdf 파일로 묶었습니다.Ch.8 정리 및 요약 파일을 공유드리려고 합니다. 파일은 자유롭게 다운받아 사용하시면 됩니다. 감사합니다.

논문 작성 시 AI 활용하는 법 | AI 활용 가능 범위, 논문 작성 AI 프롬프트

요즘에는 논문 작성 과정에서 ChatGPT나 Gemini와 같은 AI 도구를 사용하는 경우가 많아졌습니다. 영문 교정 및 레퍼런스 찾기 등 다양한 부분에 활용할 수 있죠. 하지만 학술지마다 허용하는 범위가 조금씩 다르고, 어떤 부분은 금지되어 있기도 합니다. 이번 글에서는 Science, Nature, Elseviser 등 학술지의 가이드라인을 기준으로 논문 작성 시 AI 활용 가능 범위와 논문 작성 AI 추천 프롬프트를 정리해두었습니다. 1. 논문에서 AI 사용이 허용되는 범위1-1. 기본 원칙: ‘AI는 글쓰기 보조 도구일 뿐, 저자가 아니다.’세계적으로 가장 권위있는 3대 학술지 중 하나인 Science에서는 다음과 같은 글이 게재됩니다. 제목 그대로 ChatGPT는 저자로서 인정이 되지 않습니..

[유기화학] 8-13. 반응 입체화학: 카이랄 알켄에 H₂O의 첨가 (Reaction Stereochemistry: Addition of H₂O to a Chiral Alkene)

1. 출발물질과 생성될 입체이성질체 종류예시: (R)-4-methyl-1-hexene은 C4에 R 카이랄 중심을 가짐.산 촉매 수화 후 생성물인 4-methyl-2-hexanol은 C2에 새 카이랄 중심 형성.총 4가지 입체이성질체 가능하나 실제 생성물은 두 diastereomer만 형성됨. 2. C4 입체화학은 변화하지 않음C4는 반응의 attack site가 아니므로 입체화학적 변화 없음.따라서 출발물질이 (R)-C4이면 생성물도 C4 = R 유지. 3. C2 카보양이온의 비대칭성으로 인한 불균등 생성Markovnikov protonation 후 C2에서 카보양이온 생성.그러나 출발물질이 키랄이므로 이 카보양이온 자체도 카이랄(비대칭).두 면(top/bottom)의 접근 가능성이 동일하지 않음 → 불..

1. 아카이랄 알켄에 H₂O가 첨가될 때 라세미 혼합물이 생성되는 이유산 촉매 조건에서 1-butene과 같은 비카이랄(achiral) 알켄에 H₂O가 첨가되면 2-butanol이 생성되며, 이 생성물은 새로운 카이랄 중심(C2)을 갖는다.그러나 생성되는 2-butanol은 (R)-2-butanol 50% + (S)-2-butanol 50% 의 라세미 혼합물이다.이유알켄의 이중결합이 먼저 protonation 되어 sec-butyl cation(sp², 평면 구조)이 형성됨.평면 카보양이온은 위쪽·아래쪽 어느 방향에서도 H₂O가 동일한 확률로 공격할 수 있음.두 개의 transition state (TS1 ↔ TS2)는 완전한 거울상 관계이며 에너지와 반응 속도가 동일함.→ 따라서 (R)과 (S)가 동시..

1. 실험실 라디칼 첨가의 한계라디칼은 반응성이 매우 높기 때문에, 알켄 중합처럼 반복적으로 라디칼이 재생되는 비제어적 연쇄반응이 일어나기 쉽다.실험실에서는 라디칼 반응 중간체가 쉽게 quench되지 않아 원하지 않는 연속적 첨가가 발생하며, 이로 인해 복잡한 분자에 대해 정교한 라디칼 첨가를 수행하기 어렵다. 전기친화적 첨가(Electrophilic addition): 양이온 중간체가 빠르게 Nu⁻에 의해 quench → 반응 1회로 종료라디칼 첨가(Radical addition): 라디칼 중간체가 계속 반응 → 제어 어려움 2. 생체 내(radical biology)에서는 제어된 라디칼 첨가가 가능함생체 반응에서는 하나의 기질 분자가 정확한 위치에 고정된 상태로 효소(active site)에 존재하기..

1. 중합(polymerization) 개요고분자(polymer): 작은 단위체(monomer)가 반복 결합해 형성된 거대 분자.생체 고분자 예시:Cellulose: glucose 반복 결합Proteins: amino acid monomer 반복Nucleic acids: nucleotide 반복 결합합성 고분자 예시:Polyethylene: ethylene(에틸렌) → —CH₂CH₂— 반복분자량이 백만 단위까지 올라가고, 하나의 사슬에 20만 개 이상의 반복 단위 포함 가능.전 세계 폴리에틸렌 생산량: 약 8천만 톤/년. 2. 연쇄중합(chain-growth polymerization)의 반응 단계폴리에틸렌과 같은 단순 알켄 고분자는 라디칼이 C=C에 첨가 → 새로운 라디칼 형성이 반복되면서 성장함.라디..

카벤(Carbene)의 생성과 알켄으로의 첨가카벤(R₂C:): 6전자를 가진 중성 divalent carbon으로, 전자 부족(electrophilic) 상태라 C=C에 직접 첨가하여 사이클로프로페인을 생성함.반응은 중간체 없이 한 단계로 일어남. 대표적인 생성 방법: CHCl₃ + 강염기(KOH)CHCl₃의 α-H가 제거되면 트리클로로메탄화 음이온(⁻:CCl₃) 생성 → 이 음이온이 Cl⁻을 잃으며 디클로로카벤(:CCl₂) 생성.중요한 특징: 첨가가 입체특이적(stereospecific)왜? 반응이 중간체 없이 한 단계로 일어나니까.cis-알켄 → cis-dichlorocyclopropane / trans-알켄 → trans-dichlorocyclopropane 2. 디클로로카벤의 구조적 특징과 반응..

오존분해(Ozonolysis)의 원리와 메커니즘 개요알켄의 C=C 이중결합에 오존(O₃) 이 첨가되면 몰로조나이드(molozonide) 라는 불안정한 고리 구조 중간체가 형성됨.몰로조나이드는 곧바로 rearrangement를 거쳐 오조나이드(ozonide) 로 바뀜.오조나이드는 폭발성이 있어 분리하지 않고, 즉시 환원 조건(Zn/AcOH 또는 (CH₃)₂S 등) 으로 처리하여 두 개의 카보닐 화합물(C=O) 로 끊어짐. C=C 결합의 각 탄소가 C=O로 산화되어,양쪽이 모두 치환 탄소 → 케톤 2개한쪽이 1° 탄소(=H 있음) → 알데하이드두 탄소 모두 H 보유 → 두 알데하이드 생성됨. 2. 다양한 Oxidation cleavage 조건 비교: O₃ vs KMnO₄ vs HIO₄(1) 오존분해 O₃ ..

*산화(Oxidation): 아래 두 가지 이유 중 하나로 탄소의 전자 밀도가 감소하는 것1) C-O, C-N, C-X 결합 중 하나의 형성2) C-H 결합의 끊김 Epoxidation (에폭시화): Alkene → Epoxide시약 & 기본 반응시약: Peroxyacid (RCO₃H) 류 (ex. mCPBA(meta-chloroperoxybenzoic acid))생성물: Epoxide(3원자 고리, cyclic ether) + RCO₂H반응은 one-step (direct) 진행되며, C=C에 syn addition 형태로 산소가 전달된다.cis-alkene → cis-epoxide / trans-alkene → trans-epoxide즉, 입체성질 보존됨.메커니즘 포인트concerted 방식 → 카보..

환원/수소화 (Reduction/Hydrogenation)알켄의 환원/수소화: 알켄 + H₂ + 금속 촉매(Pd, Pt, Ni) → 알케인이 되는 과정유기화학에서의 환원: 다음과 같은 과정으로 전자밀도가 증가하는 것을 의미C–H 결합 형성 또는 C–O, C–N, C–X 결합의 분해촉매의 역할: Pd/C(팔라듐), PtO₂(Adams’ catalyst)가 가장 일반적촉매 표면에서 H₂가 분해되어 활성화된 H 원자 형태로 존재한다.알켄은 π 결합으로 촉매와 결합하고 여기서부터 hydrogen insertion이 일어난다.반응의 형태: 수소화는 heterogeneous catalysis → 반응이 용액 전체에서 일어나는 것이 아니라 고체 촉매 표면에서만 일어난다.입체화학: 항상 syn-addition (같은 ..

Markovnikov 수화의 대안 → 비Markovnikov 수화앞 챕터 8-4의 oxymercuration–demercuration은 재배열 없이 Markovnikov 규칙을 따르는 수화 반응이었다.이번 장의 하이드로보레이션–산화(hydroboration–oxidation)은 반대로 비Markovnikov(non-Markovnikov) 조건으로 수화가 일어난다.OH가 덜 치환된 탄소에 붙는다.B–H 결합이 한 번에 syn 방식으로 첨가된다.산화(H₂O₂/OH⁻) 단계에서 B가 OH로 치환된다.이 방법은 1차 알코올 및 덜 치환된 알코올을 만들 때 매우 중요하다.반응 전체 흐름: 알켄 + BH₃ (THF) → organoborane (RBH₂) → H₂O₂, OH⁻ 처리 → 알코올 (비Markovniko..

수화(hydration): 알켄에 물(H₂O)이 첨가되어 알코올이 되는 반응전통적인 방법: H₂SO₄ 같은 강산을 사용한 산 촉매 수화(acid-catalyzed hydration)메커니즘: 카보양이온 중간체 형성 → H₂O 공격 → ROH₂⁺ → 탈양성자화전체적으로 Markovnikov 방향성이지만, 재배열로 인해 예측 불가한 생성물도 가능함.문제점: 재배열(side reactions) 가능, 과도한 열/강산 필요, 예측하기 어려운 생성물, E1 특성 때문에 부반응 과다 따라서 실험실에서는 더 깨끗하고 재배열이 없는 방법이 필요 → 옥시수은화–탈수은화(Oxymercuration–Demercuration) 2. 생체 내 수화 반응(β-hydroxycarbonyl hydration)생체에서는 산 촉매 수화..

1. 할로하이드린(Halohydrin): 탄소 2개에 각각 할로젠(X)과 알코올기(OH)가 결합한 1,2-할로알코올.구조 예: X–C–C–OH반응 식: 알켄 + X₂ + 물(H₂O) → Halohydrin + HXH₂O가 친핵체 → X와 OH가 서로 다른 탄소에 anti 방식으로 첨가 → HO–C–C–X 형태 생성 2. 브로모하이드린 생성 메커니즘Step 1: 브로모늄(또는 클로로늄) 이온 형성: 알켄이 Br₂에 반응 → 3원환 bromonium ion 생성. 이 단계는 할로젠화(8-2)와 동일함.Step 2: H₂O가 친핵체로 ring-opening → 브로모늄 이온은 앞면이 막혀 있음(steric blocking) → Br⁻ 대신, 물이 매우 높은 농도로 존재하기 때문에 Br⁻보다 물(H₂O)이 친핵..