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1. 반응의 기본 개념알켄에 Br₂ 또는 Cl₂가 첨가되면 항상 1,2-dihalide가 형성된다.예: Ethylene + Cl₂ → 1,2-dichloroethane✔ 반응성 순서F₂ : 지나치게 반응성이 커 실험적 적용 어려움Br₂, Cl₂ : 할로젠화 반응에서 주로 사용I₂ : 대부분의 알켄과는 반응하지 않음 (열역학적으로 불리) 2. 단순한 카보양이온 메커니즘의 문제점처음 떠올릴 수 있는 메커니즘: Br₂의 Br⁺가 알켄에 친전자성 첨가 → 카보양이온 형성 → Br⁻가 공격 → dibromide 생성하지만 이 메커니즘은 입체화학(stereochemistry)을 설명하지 못한다.평면 카보양이온이 중간체라면 → cis/trans 이성질체 모두 나와야 하기 때문. 3. 실제 반응의 입체화학성: anti..

2025년 11월 18일자 최신 제약/바이오/화장품/화학 관련 중요 뉴스입니다.📰 중요 기사 5건 요약1. 중국 WuXi AppTec, 美 제재 위기 벗어나 매출 31.9% 급증WuXi AppTec는 미국 의약품계와 긴밀히 연계된 중국의 계약연구(CRO/CMO) 기업으로, 미국 의회가 제재 가능성을 논의해왔던 회사입니다. 미국이 이 회사를 제재 목록에서 제외하면서 위기 국면이 완화된 것으로 보이며, 이 기간 동안 미국 매출이 전년 대비 31.9% 증가한 것으로 나타났습니다. 이 상황은 중국‑미국 간 제약공급망 및 R&D 위탁 사업의 복잡성을 보여주는 동시에, 제재 리스크가 실적에 미치는 영향을 가시적으로 드러낸 사례입니다. 향후 다른 중국계 CRO/CMO 기업들에게도 유사한 흐름이 이어질 수 있..

알켄의 생성은 보통 제거반응(elimination reaction)을 통해 이루어진다.첨가(addition) 반응: 알켄 → 알킬 할라이드 / 알코올제거(elimination) 반응: 알킬 할라이드 / 알코올 → 알켄 두 가지 주요 제거반응(1) 탈할로젠산 반응 (Dehydrohalogenation)알킬 할라이드로부터 HX 제거: 강염기(KOH, NaOEt 등)가 필요예: Bromocyclohexane + KOH → Cyclohexene (81%) + KBr + H2O (2) 탈수 반응 (Dehydration)알코올 → 알켄 + 물: 강산(H₂SO₄), 가열 필요카보양이온을 거치는 E1 반응이 흔함예: 1-methylcyclohexanol → 1-methylcyclohexene + H₂O (91%) 생체..

2025년 11월 17일자 국내외 제약/바이오/화장품/화학 관련 이슈 정리입니다.📋 기사 목록1. 대봉엘에스, K-뷰티 소재로 3분기 누적 매출 772억원 달성 2. 엑셀세라퓨틱스, 화학조성 배지 기반 세포치료제 공정개발 CDO 사업 본격 확대 3. 파마리서치·파마리서치바이오, 보툴리눔 톡신·EBD 신사업 추진 국제1. Lundbeck, Alkermes의 인수전 개시로 인수전 경쟁 촉발 2. 글로벌 화학·소재 시장 “24시간 속보·분석” 서비스 강화, ICIS 언급 ⭐ 기사 내용 요약 1. Lundbeck-Alkermes 인수전- 글로벌 제약회사 Lundbeck가 Alkermes 인수전에 뛰어들며 경쟁이 촉발됐다는 소식- 인수합병(M&A) 이슈는 주가에 즉시 반영될 가능성이 크고, 해당 기..

안녕하세요, 라브입니다.그동안 블로그에 정리했던 유기화학 내용을 챕터 별로 pdf 파일로 묶었습니다. 이번 글에서는 Ch.7 정리 및 요약 파일을 공유드리려고 합니다. 파일은 자유롭게 다운받아 사용하시면 됩니다. 감사합니다.

카보양이온 메커니즘의 증거반응 과정에서 실제로 카보양이온 재배열(carbocation rearrangement)이 일어난다. 재배열은 단계적(stepwise) 메커니즘에서만 자연스럽게 설명되며, 만약 한 번에(concerted) 첨가가 일어난다면 재배열이 발생할 방법이 없다.Whitmore의 실험: 재배열의 발견적 사례: 1930년대에 Whitmore는 HX와 알켄의 반응에서 구조 재배열(structural rearrangements)이 빈번하게 발생한다는 사실을 발견.대표적 예: 3-methyl-1-butene + HCl예상 생성물: 2-chloro-3-methylbutane하지만 실제로는 2-chloro-3-methylbutane (~50%), 2-chloro-2-methylbutane (~50%) ..

친전자성 첨가 반응 요약비대칭적 치환된 알켄에 대한 친전자성 첨가 반응은 더 많이 치환된 탄소양이온 중간체를 생성한다.더 많이 치환된 탄소양이온은 덜 치환된 탄소양이온보다 안정하다.그렇다면 ‘왜 더 안정한 카보양이온이 더 빨리 만들어질까?’ → 이를 설명해주는 것이 해몬드 가설임. 1. 중간체 안정성과 반응 속도의 관계 (a) 더 안정한 중간체 = 더 빠른 반응더 안정한 중간체를 갖는 반응: 에너지 프로필에서 전체 곡선이 아래로 내려가고 전이상태(TS)의 에너지도 함께 내려감 → 따라서 활성화 자유에너지 ΔG‡가 더 작아짐 → 반응 속도 ↑그래서 (a)에서는 더 안정한 중간체를 주는 반응이 더 빠르다.두 반응의 에너지 곡선이 서로 교차하지 않는 일반적인 경우. (b) 특이한 경우 – 더 안정하지만 느릴 ..

카보양이온의 구조 (Structure of Carbocations)카보양이온은 평면(Planar) 구조: 카보양이온의 양전하를 띠는 탄소는 sp² 혼성화되어 있으며, 세 치환기가 120°의 평면삼각형(trigonal planar) 형태로 배열된다.비어 있는 p 오비탈: 카보양이온의 양전하 탄소는 3개의 σ 결합에만 전자를 사용 → 따라서 수직 방향의 p 오비탈이 완전히 비어 있음(vacant p orbital) 평면에 있는 세 σ 결합위·아래 방향으로 빈 p 오비탈이 존재 → 친핵체 공격 가능 2. 카보양이온의 안정성과 치환의 영향카보양이온의 안정성은 양전하 탄소에 결합된 알킬기 수(치환 정도)에 따라 크게 좌우된다.안정성 순서: (제일 안정) 3° (tertiary) > 2° (secondary) > ..

위치특이성(regiospecificity): 첨가 반응이 일어나 두 가지 가능한 배열 중 어느 한 쪽의 첨가가 일어나는 반응예시: 2-methylpropene의 HCl과의 첨가 반응에서는 2-chloro-2-methyl-propane만이 유일한 생성물로 생성된다. Markovnikov 규칙(Markovnikov’s rule): 알켄에 HX가 첨가될 때 H는 알킬 치환기 수가 적은 탄소에 결합하고, X는 알킬 치환기 수가 더 많은 탄소에 결합한다.이중 결합의 양쪽 탄소 원자가 같은 수의 치환기들을 가지면 생성물이 혼합물로 얻어진다.예시: 위의 2-methylpropene과 HCl 간의 첨가 반응에서 왼쪽 탄소는 두 개의 알킬 치환기를 가지고 있고, 오른쪽 탄소는 알킬 치환기가 없기 때문에 Markovnik..

알켄은 극성 반응에서 친핵체(Nucleophile, Lewis base)로 작용한다.탄소-탄소 이중 결합은 전자가 풍부하고, 친전자체(Electrophile, Lewis acid)에 전자쌍을 줄 수 있다. 알켄의 친전자성 첨가 반응 매커니즘 예시 (2-methylpropene + HBr) 친전자체인 HBr의 수소가 친핵성 이중 결합의 파이 전자에 의해 공격 받아 새로운 C-H 시그마 결합을 형성한다. 이때 + 전하와 비어 있는 p 오비탈을 가진 다른 탄소를 남겨두면서 탄소양이온 중간체(carbocation intermediate)를 형성한다. 동시에 H-Br 결합으로부터 두 개의 전자가 브로민으로 이동하여 브로민화 음이온(bromide ion)을 생성한다.생성된 브로민화 음이온이 양전하를 띠고 있는 탄소..

트랜스 알켄이 시스 알켄보다 더 안정하다. ← 시스 알켄의 이중 결합의 같은 쪽에 존재하는 부피가 큰 두 개의 치환기들 사이의 입체 스트레인 때문 알켄의 상대적인 안정성을 알아보는 방법알켄을 센 산으로 처리하여 시스-트랜스 평형 상태에 도달하게 한다.알켄을 팔라듐(Pd) 또는 백금(Pt) 촉매 하에 수소 기체로 처리하면 수소화 반응(hydrogenation)이 일어나 상응하는 알케인을 생성한다. 예를 들어 2-butene을 수소화 반응을 통해 butane으로 만든다고 하자. cis-2-butene은 trans-2-butene보다 2.8 kJ/mol 만큼 불안정하기 때문에 에너지 도표에서 더 높은 에너지 준위를 가진다. 하지만 반응 후에는 똑같은 product를 생성하므로 생성물은 똑같은 에..

E,Z 체계(E,Z system): 알켄의 입체화학을 기술하는 방법 카이랄성 중심 배열 결정하는 데 사용했던 Cahn-Ingold-Prelog 순차 결정 규칙을 적용한다 (Ch.5-5 참고) 규칙 1. 이중 결합 탄소를 각각 분리하여 고려하고, 탄소에 직접 결합된 두 원자들을 찾아 원자 번호에 따라 순위를 정한다. 높은 원자 번호를 가진 원자가 높은 우선 순위를 가진다. 규칙 2. 만일 치환기의 첫 번째 원자들로 순위를 결정할 수 없다면 그 다음 원자들을 우선순위 차이가 날 때까지 비교한다. 규칙 3. 다중 결합 원자들은 같은 수의 단일 결합을 하고 있는 것과 동등하다. E 기하구조: 우선순위가 높은 치환기가 반대쪽에 있는 경우 Z 기하구조: 우선순위가 높은 치환기가 이중 결합의 같은 쪽에 있는 경우 예..

알켄의 이중 결합 탄소는 sp2 혼성이고 서로 120도의 각을 이루며 같은 평면에 놓여 있는 동등한 세 개의 혼성 오비탈을 가지고 있다. 이 sp2 오비탈들이 정면 겹침에 의해 하나의 시그마 결합을 형성하고, sp2 평면에 수직으로 놓여 있는 p 오비탈들이 측면 겹침으로 하나의 파이 결합을 형성한다. 이렇기 때문에 단일 결합은 회전이 용이하지만 이중 결합에서는 회전이 어렵다. 이중 결합 주위를 회전시키기 위해서는 일시적으로 파이 결합이 끊어졌다가 다시 형성되어야 하기 때문이다. 따라서, 이중 결합의 회전 장벽 에너지는 적어도 파이 결합 자체의 세기보다 커야 한다. 즉 이중 결합의 회전이 일어날 수 없기 때문에 두 개의 알켄 이성질체는 자발적으로 상호 변환될 수 없고 이들은 분리 가능한 서로 다른 화합물이..

알켄 명명 규칙 (Ch.3-4 알케인의 명명 참고) 모체 탄화수소를 명명하라. 이때, 이중 결합이 포함된 가장 킨 탄소 사슬을 찾아 접미사 -ene을 붙여 명명한다. 사슬 내 탄소 원자에 번호를 붙여라. 이중 결합에 가까운 쪽 끝에서부터 시작하거나 양쪽 끝에서 동일한 위치에 이중 결합이 있다면 첫 번째 가지가 더 가까운 쪽에서 시작한다. 완전한 이름을 적어라. 이중 결합의 위치는 첫 번째 알켄 탄소의 번호를 부여하고, 모체 이름 바로 앞에 번호를 적는다. 이중 결합 수에 따라 접미사 -diene, -triene 등을 사용한다. 단, 1993년 개정된 새로운 명명 체계에서는 모체 이름 앞이 아닌 접미사 -ene 앞에 번호를 붙이기로 되어 있다. 따라서 아래 예시와 같이 2,5-dimethyl-3-hepte..

알켄은 이중 결합 때문에 알케인보다 적은 수의 수소를 가지고 있어서, 불포화(unsaturated)되어 있다고 한다. 알켄 일반식: CnH2n 일반적으로 어떤 분자 내에 하나의 고리(ring) 또는 한 개의 이중 결합을 가지게 되면 알케인에 비해 결합 하나가 증가하기 때문에 알케인의 일반식(CnH2n+2)에 비해 두 개의 수소가 적어지게 된다. 불포화도(degree of unsaturation): 분자 내 존재하는 고리의 수 또는 다중 결합의 수 불포화도 = (2n+2 - H 개수) / 2 (n = 탄소 개수) ex. ethylene은 탄소 개수 n=2, H 개수는 4 이므로 불포화도는 (2*2+2-4)/2=1 이다. 탄소나 수소 이외의 원소가 포함된 화합물의 불포화도 계산 Organohalogen co..