반응형
1. 카복실산 (Carboxylic Acids, RCO2H)의 명명
- 사슬형 알케인에서 유도된 단순한 카복실산은 알케인 이름의 끝 어미 -e를 -oic acid로 바꾸어 명명함.
- 카복실기(-CO2H)의 탄소를 C1번으로 번호를 매김.
- 예: Propanoic acid, 4-Methylpentanoic acid, 3-Ethyl-6-methyloctanedioic acid
- 고리에 -CO2H 그룹이 결합된 화합물은 접미사 -carboxylic acid를 사용함.
- 이 체계에서 -CO2H 탄소는 C1에 결합되어 있으며, 탄소 번호 자체에는 포함되지 않음.
- 치환기로서의 -CO2H 그룹은 카복실(carboxyl) 그룹이라고 함.
- 예: trans-4-Hydroxycyclohexanecarboxylic acid, 1-Cyclopentenecarboxylic acid
2. 카복실산 및 아실 그룹의 관용명
- 많은 카복실산이 처음으로 분리 및 정제된 유기 화합물이었기 때문에 여러 관용명이 존재함.
- IUPAC에서 허용되는 관용명인 formic acid와 acetic acid는 매우 널리 쓰여 계통명으로 거의 부르지 않음.
- 아실(acyl) 그룹(R-C=O)은 모체 산의 이름에서 유도됨.
- 표 20-1의 상위 8개 항목을 제외하고, 아실 그룹은 -oyl 접미사를 사용하여 명명함.
3. 나이트릴 (Nitriles, RC≡N)의 명명
- C≡N 기능기를 포함하는 화합물을 나이트릴이라 하며 카복실산과 유사한 화학적 성질을 가짐.
- 단순 사슬형 나이트릴은 알케인 이름 끝에 -nitrile 접미사를 붙여 명명하며, 나이트릴 탄소를 C1번으로 함. (예: 4-Methylpentanenitrile)
- 카복실산의 유도체로 명명할 때는 -ic acid나 -oic acid를 -onitrile로 바꾸거나, -carboxylic acid를 -carbonitrile로 바꿈.
- 이 경우 나이트릴 탄소는 C1에 결합되지만 번호 매기기에는 포함되지 않음.
- 예: Acetonitrile, Benzonitrile, 2,2-Dimethylcyclohexanecarbonitrile
- 분자 내에 다른 카복실산 유도체가 함께 존재할 경우 -C≡N 그룹은 시아노(cyano-) 접두사를 사용하여 표현함.
- 예: Methyl 4-cyanopentanoate
Problem 20-1. Give IUPAC names for the following compounds:
Answer.
(a) 2-Methylpropanoic acid (b) 3-Bromobutanoic acid (c) 2-Ethylpentanoic acid
(d) (E)-4-Hexenoic acid (e) 2,4-Dimethylpentanenitrile (f) cis-1,3-Cyclopentanedicarboxylic acid
Problem 20-2. Draw structures corresponding to the following IUPAC names:
(a) 2,3-Dimethylhexanoic acid (b) 4-Methylpentanoic acid (c) trans-1,2-Cyclobutanedicarboxylic acid
(d) o-Hydroxybenzoic acid (e) (9Z,12Z)-9,12-Octadecadienoic acid (f) 2-Pentenenitrile
Answer.
반응형