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2026/03/17 1

[유기화학] 16-3. 방향족 고리의 알킬화 및 아실화: Friedel-Crafts 반응 (Alkylation and Acylation of Aromatic Rings: The Friedel–Crafts Reaction)

1. Friedel-Crafts 알킬화 반응의 메커니즘Friedel-Crafts 알킬화 반응: AlCl3 촉매 존재 하에 방향족 고리에 알킬기(R)를 도입하는 방법AlCl3 촉매가 알킬 할라이드의 해리를 도와 친전자체인 카보카티온(R+)을 생성함.반응 매커니즘Step 1: 벤젠 고리의 전자쌍이 카보카티온을 공격하여 새로운 C-C 결합을 형성하고, 비방향족 카보카티온 중간체가 형성됨.Step 2: 중간체로부터 양성자(H+)가 이탈하면서 방향족성이 재생되고 중성의 알킬화 생성물이 얻어짐. 2. Friedel-Crafts 알킬화의 제한점기질의 제한: 알킬 할라이드만 반응 가능. 아릴(aryl) 할라이드나 비닐(vinylic) 할라이드는 반응하지 않음. (카보카티온이 너무 불안정)치환기 효과: 고리에 -NO2,..

전공필수/유기화학 (Organic chemistry) 2026.03.17
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공학 박사의 lab-log, 이공계 대학원 정보와 연구직으로서 화학/바이오에 관한 글을 씁니다.

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