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2026/03/20 1

[유기화학] 16-6. 친핵성 방향족 치환 반응 (Nucleophilic Aromatic Substitution)

1. 친핵성 방향족 치환 반응의 특징 및 예시정의: 친핵체(Nu-)가 아릴 할라이드의 할로젠 이탈기(leaving group, L)를 대체하는 반응임.주요 예시: 2,4,6-trinitrochlorobenzene은 실온에서 수용성 NaOH와 반응하여 2,4,6-trinitrophenol(피크린산)을 생성함.응용: Sanger 시약(2,4-dinitrofluorobenzene)은 단백질 말단의 아미노산(NH2기)을 표지하는 데 사용됨. 2. 반응 메커니즘 (SN1 및 SN2와의 비교)SN1 반응 불가: 아릴 양이온(aryl cation)이 매우 불안정하여 해리 반응이 일어나지 않음.SN2 반응 불가: 방향족 고리가 친핵체의 후면 공격(backside approach)을 입체적으로 차단함.NAS (Nucle..

전공필수/유기화학 (Organic chemistry) 2026.03.20
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