[유기화학] 16-10. 다치환 벤젠의 합성 (Synthesis of Polysubstituted Benzenes)
1. 합성 전략의 개요복잡한 분자의 다단계 합성을 계획하기 위해서는 다양한 유기 반응의 용도와 제한 사항에 대한 지식이 필요함.반응을 사용하는 종류뿐만 아니라, 반응 순서가 전체 합성의 성공에 결정적인 영향을 미침.새로운 치환기의 도입은 기존에 고리에 붙어 있는 치환기의 지향기 효과(directing effect)에 강력하게 영향을 받음.표적 분자에서 거꾸로 한 단계씩 올라가며 출발 물질을 찾는 역합성 분석(retrosynthetic analysis)을 활용하는 것이 효율적임. Worked Example 16-4. 다치환 벤젠 합성 예시: 4-Bromo-2-nitrotoluene전략: 벤젠에서 브로민화, Friedel-Crafts 알킬화(메틸화), 니트로화 반응이 필요함을 확인하고 순서를 계획함.분석니트..