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E,Z 체계(E,Z system): 알켄의 입체화학을 기술하는 방법 카이랄성 중심 배열 결정하는 데 사용했던 Cahn-Ingold-Prelog 순차 결정 규칙을 적용한다 (Ch.5-5 참고) 규칙 1. 이중 결합 탄소를 각각 분리하여 고려하고, 탄소에 직접 결합된 두 원자들을 찾아 원자 번호에 따라 순위를 정한다. 높은 원자 번호를 가진 원자가 높은 우선 순위를 가진다. 규칙 2. 만일 치환기의 첫 번째 원자들로 순위를 결정할 수 없다면 그 다음 원자들을 우선순위 차이가 날 때까지 비교한다. 규칙 3. 다중 결합 원자들은 같은 수의 단일 결합을 하고 있는 것과 동등하다. E 기하구조: 우선순위가 높은 치환기가 반대쪽에 있는 경우 Z 기하구조: 우선순위가 높은 치환기가 이중 결합의 같은 쪽에 있는 경우 예..

알켄의 이중 결합 탄소는 sp2 혼성이고 서로 120도의 각을 이루며 같은 평면에 놓여 있는 동등한 세 개의 혼성 오비탈을 가지고 있다. 이 sp2 오비탈들이 정면 겹침에 의해 하나의 시그마 결합을 형성하고, sp2 평면에 수직으로 놓여 있는 p 오비탈들이 측면 겹침으로 하나의 파이 결합을 형성한다. 이렇기 때문에 단일 결합은 회전이 용이하지만 이중 결합에서는 회전이 어렵다. 이중 결합 주위를 회전시키기 위해서는 일시적으로 파이 결합이 끊어졌다가 다시 형성되어야 하기 때문이다. 따라서, 이중 결합의 회전 장벽 에너지는 적어도 파이 결합 자체의 세기보다 커야 한다. 즉 이중 결합의 회전이 일어날 수 없기 때문에 두 개의 알켄 이성질체는 자발적으로 상호 변환될 수 없고 이들은 분리 가능한 서로 다른 화합물이..

알켄 명명 규칙 (Ch.3-4 알케인의 명명 참고) 모체 탄화수소를 명명하라. 이때, 이중 결합이 포함된 가장 킨 탄소 사슬을 찾아 접미사 -ene을 붙여 명명한다. 사슬 내 탄소 원자에 번호를 붙여라. 이중 결합에 가까운 쪽 끝에서부터 시작하거나 양쪽 끝에서 동일한 위치에 이중 결합이 있다면 첫 번째 가지가 더 가까운 쪽에서 시작한다. 완전한 이름을 적어라. 이중 결합의 위치는 첫 번째 알켄 탄소의 번호를 부여하고, 모체 이름 바로 앞에 번호를 적는다. 이중 결합 수에 따라 접미사 -diene, -triene 등을 사용한다. 단, 1993년 개정된 새로운 명명 체계에서는 모체 이름 앞이 아닌 접미사 -ene 앞에 번호를 붙이기로 되어 있다. 따라서 아래 예시와 같이 2,5-dimethyl-3-hepte..

알켄은 이중 결합 때문에 알케인보다 적은 수의 수소를 가지고 있어서, 불포화(unsaturated)되어 있다고 한다. 알켄 일반식: CnH2n 일반적으로 어떤 분자 내에 하나의 고리(ring) 또는 한 개의 이중 결합을 가지게 되면 알케인에 비해 결합 하나가 증가하기 때문에 알케인의 일반식(CnH2n+2)에 비해 두 개의 수소가 적어지게 된다. 불포화도(degree of unsaturation): 분자 내 존재하는 고리의 수 또는 다중 결합의 수 불포화도 = (2n+2 - H 개수) / 2 (n = 탄소 개수) ex. ethylene은 탄소 개수 n=2, H 개수는 4 이므로 불포화도는 (2*2+2-4)/2=1 이다. 탄소나 수소 이외의 원소가 포함된 화합물의 불포화도 계산 Organohalogen co..

Ethylene, propylene 등은 polyethylene, polypropylene 등의 고분자와 다양한 화합물 합성에 이용된다. Ethylene, propylene, butene: 알케인의 빛에 의한 수증기 분해에 의해 공업적으로 합성됨. ex. butane 한 분자는 두 개의 에틸 라디칼로 쪼개지고, 각각 수소 원자 하나씩을 잃으며 두 개의 에틸렌 분자가 되며 수소 가스가 부산물로 나온다. 위 반응은 흡열 반응이나 매우 큰 온도에서 반응하며 분자 하나가 두 개의 분자가 되기 때문에 엔트로피가 증가하는 반응으로, 자유에너지 식에서 엔탈피보다 온도와 엔트로피에 의해 지배되는 반응이다.

안녕하세요, 라브입니다. 그동안 블로그에 정리했던 유기화학 내용을 챕터 별로 pdf 파일로 묶었습니다. 이번 글에서는 Ch.6 정리 및 요약 파일을 공유드리려고 합니다. 파일은 자유롭게 다운받아 사용하시면 됩니다. 감사합니다.

실험실적인 반응 생물학적인 반응 용매 유기 용매 세포 내 수용액 온도 넓은 영역의 온도 (-80 ~ 150도) 유기체의 온도 촉매 사용하지 않거나 간단한 촉매 사용 크고 복잡한 구조의 효소(enzyme) 시약 사이즈 상대적으로 저분자량의 간단한 시약 사용 보조효소(coenzyme)라는 상대적으로 복잡한 시약 사용 반응의 특이성 사용되는 촉매는 서로 다른 여러 물질의 반응을 촉매하는 데 사용될 수 있음 하나의 효소는 특정 반응에 대해서만 촉매 역할이 가능함 생물학적 반응에서 촉매 역할을 하는 효소(enzyme)는 그 구조 내에 활성 자리(active site)가 있어 반응에 필요한 특정 분자 구조들을 잡아줄 수 있도록 단백질 서열이 배열되어 있다.

반응 중간체(reaction intermediate): 화학 반응 과정에서 짧은 시간 존재하는 중간 생성물. 6-9에서 소개한 HBr과 ethylene의 반응에서 나온 탄소양이온(carbocation) 또한 반응 중간체 중 하나다. 위 반응의 에너지 도표를 그리면 아래와 같다. 이때 탄소양이온 중간체의 에너지 준위는 반응물이나 생성물의 에너지 준위보다 높기 때문에 중간체를 분리해낼 수 없다. 하지만 중간체는 첫 번째, 두 번째 전이 상태보다는 에너지 준위가 낮다. 이처럼 여러 단계로 반응이 진행되는 경우 각 단계마다 그와 관련된 활성화 에너지와 ΔG°를 가지지만, 반응의 전체 ΔG°는 반응물과 최종 생성물 사이의 에너지 차이다. Problem 6-13. Sketch an energy diagram for..

반응이 일어나기 위해서는 반응물 분자들 간 충돌이 일어나고, 원자 및 결합의 재배열이 일어나야 한다. 예를 들어, HBr과 ethylene의 반응에서 두 분자는 서로 접근하여 ethylene의 파이 결합과 H-Br 결합이 끊어져 step 1에서 새로운 C-H 결합이 형성되고 step 2에서 새로운 C-Br 결합이 형성된다. 반응 에너지 도표(reaction energy diagram): 반응이 일어나는 동안의 에너지 변화를 나타낸 그래프 전이 상태(transition state): 반응 단계 중 가장 높은 에너지 구조 불안정하며 분리할 수 없음. 두 반응물의 활성화물 (activated complex). 활성화 에너지(activation energy, ΔG‡): 반응물과 전이 상태 사이의 에너지 차이 주..

결합 해리 에너지(bond dissociation energy, D): 결합이 끊어질 때의 열 변화량 결합 세기(bond strength)라고도 함. 정의: 분자가 25도에서 기체 상태일 때 주어진 결합을 두 개의 라디칼 토막으로 쪼개는 데 필요한 에너지의 양 결합 해리 에너지는 대부분 결합의 종류에 의존하며, 분자의 형태와는 무관하다. 표 6-3. 몇 가지 결합 해리 에너지, D 결합 세기와 화학 반응성 사이의 관계 발열 반응은 강한 결합을 가진 안정한 생성물과 쉽게 끊어지는 약한 결합을 가진 반응물에 의해 우세하게 된다. 예를 들어, 생화학에서 ATP (Adenosine triphosphate)와 같이 높은 발열 반응으로 진행되는 반응성이 큰 물질을 ‘energy-rich’ or ‘high-energ..

모든 화학 반응은 정방향 또는 역방향으로 진행될 수 있다. 즉, 반응물은 정반응에 의해 생성물을 만들며, 생성물은 역반응을 통해 반응물로 돌아갈 수 있다. 화학 평형식과 평형 상수(Keq) 평형 상수(Keq): 생성물의 농도 곱을 반응물의 농도 곱으로 나눈 값으로, 반응의 방향을 판단할 수 있다. if Keq > 1 ⇒ 정반응 우세 if Keq < 1 ⇒ 역반응 우세 평형 상수가 크다 = 생성물의 에너지가 반응물의 에너지보다 낮다 = 반응을 통해 에너지가 방출된다 주의: 평형 상수는 반응 속도와 무관하다. 반응 속도 ⇒ 반응이 느린가, 빠른가 평형 상수 ⇒ 반응이 어떤 방향으로 진행되는가 깁스 자유에너지 변화(Gibbs free-energy change, ΔG): 화학 반응이 진행되는 동안 전체 에너지 ..

반응 매커니즘에서 굽은 화살표 그리는 방법 규칙 1. 전자들은 친핵체(Nu: or Nu:-)로부터 친전자체(E or E+)로 이동한다. 친핵체(Nucleophile): 보통 비공유 전자쌍 또는 다중 결합이 있는 이용 가능한 전자쌍을 가지고 있음. (ex. 산소, 질소, 탄소, 알켄) 친전자체(Electrophile): 전자쌍을 받아들일 수 있으며, 보통 양전하를 갖거나 작용기에서 양으로 편극된 원자들임. 규칙 2. 친핵체는 음으로 하전되어 있거나 중성 분자가 될 수 있다. 음으로 하전되어 있을 시 그 원자는 전자쌍을 친전자체에게 주면서 중성이 된다. 친핵체가 중성이라면 그 원자는 전자쌍을 친전자체에게 주며 양전하를 갖는다. 규칙 3. 친전자체는 양으로 하전되어 있거나 중성 분자가 될 수 있다. 양으로 하..

Ethylene을 실온에서 HBr로 처리하면 bromoethane이 생성된다. 이 반응은 친전자성 첨가 반응(electrophilic addition)으로 극성 반응의 한 예다. Ethylene의 반응성 ethylene의 이중 결합은 시그마 결합 하나와 파이 결합 하나로 이루어져 있다. 이중 결합에는 네 개의 전자가 있어 단일 결합에 비해 큰 전자 밀도를 갖는다. 파이 결합에 있는 전자들은 이중 결합 평면의 위아래로 위치하여 반응물이 접근하기 쉬워진다. 즉, 이중결합은 친핵성(nucleophilic)이며, 알켄의 화학은 친전자체와의 반응에 의해 좌우된다. HBr의 반응성 센 산으로 강력한 proton (H+) donor이다. 즉, 친전자체(electrophile)다. Ethylene과 HBr의 친전자성 ..

극성 반응: 분자 내의 작용기에 있는 양으로 편극된 중심과 음으로 편극된 중심 사이의 전기적인 인력 때문에 일어남. 대부분의 유기 분자들은 전기적으로 중성이나, 결합에 비대칭적인 전자 분포의 결과로 결합에 극성이 생기고, 결합 원자들의 서로 다른 전기음성도 때문에도 나타난다. 산 또는 염기를 가진 작용기의 상호작용으로부터 극성 결합이 생길 수도 있다. 산소, 질소, 플루오린, 염소는 탄소보다 더 전기음성적 → 이들과 결합한 탄소 원자는 부분적인 양전하를 가짐. 금속은 탄소보다 덜 전기음성적 → 금속에 결합된 탄소는 부분적인 음전하를 가짐. 표 6-1. 몇 가지 일반적인 작용기에서 극성 경향 기본적으로 모든 극성 유기 반응에서 전자가 풍부한 자리와 전자가 부족한 자리가 서로 반응한다. 전자가 풍부한 원자가..

라디칼은 원자가 껍질에 홀수 개의 전자를 가지고 있어 불안정하기 때문에 반응성이 매우 크고 일반적이지 않다. 라디칼 치환 반응(radical substitution reaction): 반응물 라디칼이 다른 반응물로부터 결합 전자 한 개를 떼어내거나 하나의 원자를 떼어내는 반응 라디칼 첨가 반응(radical addition reaction): 반응물 라디칼이 이중 결합으로 한 개의 전자를 가져와 이중 결합에 첨가되고 새로운 라디칼을 생성하는 반응 예시: methane의 염소화 반응 위 반응은 개시(initiation), 전파(propagation), 종결(termination) 세 가지 단계로 구성된다. 개시(initiation): 자외선 조사에 의해 Cl2 분자의 Cl-Cl 결합이 끊어져 염소 라디칼이..