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2025/11/27 1

[유기화학] 8-8. 알켄의 산화: 카보닐 화합물로의 분열 (Oxidation of Alkenes: Cleavage to Carbonyl Compounds)

오존분해(Ozonolysis)의 원리와 메커니즘 개요알켄의 C=C 이중결합에 오존(O₃) 이 첨가되면 몰로조나이드(molozonide) 라는 불안정한 고리 구조 중간체가 형성됨.몰로조나이드는 곧바로 rearrangement를 거쳐 오조나이드(ozonide) 로 바뀜.오조나이드는 폭발성이 있어 분리하지 않고, 즉시 환원 조건(Zn/AcOH 또는 (CH₃)₂S 등) 으로 처리하여 두 개의 카보닐 화합물(C=O) 로 끊어짐. C=C 결합의 각 탄소가 C=O로 산화되어,양쪽이 모두 치환 탄소 → 케톤 2개한쪽이 1° 탄소(=H 있음) → 알데하이드두 탄소 모두 H 보유 → 두 알데하이드 생성됨. 2. 다양한 Oxidation cleavage 조건 비교: O₃ vs KMnO₄ vs HIO₄(1) 오존분해 O₃ ..

전공 지식/유기화학 (Organic chemistry) 2025.11.27
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