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2025/12/10 1

[유기화학] 9-7. 알카인의 산성도: 아세틸라이드 음이온 형성 (Alkyne Acidity: Formation of Acetylide Anions)

1) 말단 알카인의 산성도와 아세틸라이드 음이온 형성알켄·알케인과 달리 말단 알카인은 비교적 산성이 있다.말단 알카인을 강염기(NaNH₂ 등)로 처리하면 말단 수소가 제거되어 아세틸라이드 음이온(acetyilide anion)이 생성된다. R–C≡C–H + :NH₂⁻ Na⁺ → R–C≡C:⁻ Na⁺ + NH₃ 아세틸라이드 음이온은 강한 친핵체·염기로서 이후 다양한 C–C 결합 형성 반응에 활용된다. 2) pKa를 통한 산성도 비교pKa가 낮을수록 산이 강하고, pKa가 높을수록 약한 산이다.TABLE 9-1에 따르면,알카인 pKa ≈ 25알켄 pKa ≈ 44알케인 pKa ≈ 60→ 알카인이 세 가지 중 가장 산성이며, 따라서 알카인의 H가 가장 쉽게 제거될 수 있다.반대로 알케인은 거의 산성을 띠지 않아..

전공 지식/유기화학 (Organic chemistry) 2025.12.10
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