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2025/12/11 1

[유기화학] 9-8. 아세틸라이드 음이온의 알킬화 (Alkylation of Acetylide Anions)

1) 아세틸라이드 음이온의 친핵성아세틸라이드 음이온은 탄소가 음전하와 비공유전자쌍을 모두 가지고 있어 매우 강한 친핵체이다.따라서 1° 알킬 할라이드(특히 1° alkyl bromides, iodides)와 SN2 방식으로 반응하여 새로운 C–C 결합을 형성하고, 그 결과 알카인이 한 탄소 더 길어진다. 아세틸라이드 음이온이 브로모메탄의 전기양성 탄소를 backside attack 하며 C–C 결합이 형성되고, Br⁻이 떨어져 나가는 과정을 통해 SN2 기작으로 알카인이 확장된다. 2) 아세틸라이드 음이온의 알킬화 반응 매커니즘아세틸라이드 음이온이 알킬 브로마이드의 탄소에 전자쌍을 사용해 결합을 형성하기 시작한다. 이때 C–Br 결합은 transition state에서 부분적으로 끊어지고 있으며 δ–와 ..

전공 지식/유기화학 (Organic chemistry) 2025.12.11
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