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안녕하세요, 라브입니다. 오늘은 Stille cross-coupling 반응에 대하여 알아보도록 하겠습니다. Stille coupling 반응은 팔라듐 0가 촉매를 이용하여 organohalide와 organostannane (organotin)을 coupling하여 C-C bond coupled product를 만드는 반응입니다. 스즈키 커플링, 네기시 커플링 등 다른 팔라듐 촉매 반응 시약과 달리 위 반응에서 사용되는 organostanne은 상대적으로 공기와 수분에 안정적이라는 장점이 있지만 Sn(주석, tin)의 독성 때문에 현재 많이 이용되는 반응은 아닙니다. Stille reaction catalyst cycle은 팔라듐 촉매를 이용한 기본 교차-커플링 촉매 사이클과 동일합니다. 팔라듐 촉매(..

안녕하세요, 라브입니다. 이번 글에서는 스즈키-미야우라 커플링 (Suzuki-Miyaura coupling) 반응에 대해 알아보겠습니다. 스즈키-미야우라 커플링 또는 스즈키 커플링은 팔라듐 0가 촉매를 이용하여 organohalide와 organoborane을 coupling하는 반응입니다. 이 반응을 개발한 스즈키는 Heck, Negishi와 함께 2010년 노벨 화학상을 받았으며 이 반응은 다양한 Polyolefins, styrenes를 포함하여 다양한 biphenyl products를 개발하는 데 유용하게 사용됩니다. Suzuki cross-coupling mechanism입니다. 각 스텝 별로 자세히 살펴보도록 하겠습니다. A + 1 → B (OA, Oxidative Addition): 활성화된 ..

안녕하세요, 라브입니다. 이번 글에서는 네기시 커플링(Negishi coupling)의 기본 매커니즘에 대해 알아보겠습니다. Negishi cross-coupling은 organohalide와 organozinc를 cross-coupling하여 C-C bond를 형성하는 반응입니다. Negishi coupling을 개발한 Ei-ichi Negishi 역시 해당 반응을 개발한 공로를 인정받아 2010년 노벨 화학상을 수상하였습니다. 촉매로는 팔라듐 혹은 니켈 촉매를 사용할 수 있으며, Heck reaction에 비해 반응 scope이 넓습니다. ketone, ester, amine, nitrile 등 다양한 functional group에도 tolerance가 있습니다. 단, 반응에 organozinc c..

안녕하세요, 라브입니다. 이번 글에서는 Heck reaction과 insertion, ß-hydride elimination에 대해 알아보도록 하겠습니다. Heck reaction은 미국 화학자인 Richard F. Heck 교수가 처음 발표한 반응으로, 팔라듐 촉매를 이용하여 alkene과 organohalide를 coupling하여 substituted alkene을 합성하는 반응입니다. Heck 교수는 이러한 C-C bond formation에 대한 새로운 반응을 개발한 공으로 2010년 Suzuki, Negishi와 함께 노벨 화학상을 수상하였습니다. 이 반응은 Pd(0)/Pd(II) catalytic cycle을 이용한 coupling 반응이기 때문에 다른 Pd(0)-catalyzed cross..

안녕하세요. 이번 글에서는 전이 금속 촉매 교차 커플링 반응(Transition metal catalyzed cross-coupling reaction)의 기본에 대해 배워보도록 하겠습니다. 1. 전이 금속이란? 전이 금속이란 주기율표의 4~12족에 속하는 원소들로 화학 결합에 참여가 가능한 d orbital (또는 f orbital)을 가지고 있는 원소들입니다. d orbital은 s와 p block 사이에서 전이될 수 있다는 의미에서 '전이'라는 명칭이 붙었습니다. d orbital에는 부분적으로 전자가 채워져 있으며, 다른 원소들에 비해 상대적으로 전자를 주고 뺏기가 수월하여 촉매로써 역할하기에 좋은 원소입니다. 2. 18-electron rule 18-electron rule은 전이 금속 복합체(..

안녕하세요. 오늘은 EPR effect (Enhanced Permeability and Retention effect)에 대하여 알아보도록 하겠습니다. | EPR effect란? EPR effect란 체내에 들어간 나노 입자가 나노 사이즈로 인해 정상 조직에는 침투하지 못하고, 종양 조직에 침투하여 머무르는 효과를 일컫습니다. 일반적으로 암 세포는 정상 세포에 급격하게 분열하여 성장하기 때문에 촘촘한 정상 조직의 혈관벽과는 달리 암 조직의 혈관은 상대적으로 듬성듬성합니다. 따라서 특정 사이즈의 나노 입자들은 정상 조직의 혈관벽은 침투하지 못하지만, 암 조직의 혈관벽은 침투하여 종양에 효과적으로 머무를 수 있는 것입니다. 이를 이용하여 항암제를 효과적으로 종양 조직에 전달할 수 있기 때문에, 항암제 전달을..

안녕하세요, 라브입니다. 이번 글에서는 NMR (Nuclear Resonance Imaging)과 MRI (Magnetic Resonance Imaging)의 기본 원리에 대해 알아보도록 하겠습니다. 모든 원자의 핵은 자연 상태에서 특정한 축을 기준으로 회전하는 세차운동(precession)을 하고 있으며, 이를 핵 스핀(nuclear spin)이라고 부릅니다. 이러한 핵 스핀은 자석처럼 자기장에 반응을 하는데요. 자연 상태에서 핵 스핀의 축은 각각 무작위한 방향으로 정렬이 되어 있기 때문에 net magnetization은 0으로, 평형 상태(equilibrium)입니다. 이때 원자 고유의 radio frequency (RF)에 맞는 에너지 차이 만큼의 자기장을 가하게 되면 해당 원자의 핵 스핀 축은 ..

안녕하세요, 라브입니다. 근 성장을 위해 단백질 보충제를 검색하다보면 WPI, WPC 등 다양한 종류가 존재하는 걸 알 수 있습니다. 이번 글에서 다양한 단백질 보충제에 대해 아주 간단하게 정리해드리겠습니다. 1. WPI vs WPC vs WPH 1) WPC: Whey Protein Concentrate 농축유청단백질 단백질보충제로 가장 흔하게 쓰이는 단백질. 단백질함량 보통 30~90% 사이임. 80% 정도가 가장 많이 사용됨. 유당이 함유되어 있어 유당불내증이 있는 경우 소화 장애, 여드름 등 섭취 부작용이 나타날 수 있음. 2) WPI: Whey Protein Isolate 분리유청단백질 WPC에서 유당을 걸러낸 단백질. 유당불내증이 있는 경우 먹어도 부작용이 나타나지 않음. 3) WPH: Whey..

안녕하세요, 라브입니다. 환절기 때마다 알레르기성 비염으로 고통받는 분들이 많이 계실텐데요. 비염으로 인해 약을 먹으면 졸음이 유발되어 일상 생활에 지장을 겪기도 합니다. 다른 약에 비해 왜 유독 콧물약, 비염약을 먹으면 졸릴까요? 이번 글에서는 콧물약을 먹으면 졸린 이유에 대해 알아보도록 하겠습니다. 다양한 약이 처방되어 있는 약품 포장지입니다. 이 중 항히스타민&항알러지약인 알레스틴정에만 '졸음주의' 표기가 되어 있습니다. 알레스틴정이 바로 알레르기성 비염, 콧물약인데요. 대부분 졸음을 유발하는 콧물약은 '항히스타민제'입니다. 꽃가루 알레르기 등 알레르기성 비염이 일어나는 매커니즘은 위와 같습니다. 체내에 들어온 꽃가루를 면역 체계가 이물질로 판단하여 면역 반응을 일으키는 것입니다. 항히스타민제의 비..