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축소 구조식(condensed structures): 탄소-수소 및 탄소-탄소 단일 결합은 나타내지 않음. ex. 탄소에 세 개의 수소가 결합되어 있으면 CH3이라고 나타냄. (3은 아래 첨자) 탄소 사이의 수평 방향 결합은 나타내지 않으나, 수직 방향 결합은 나타낸다. 또는, 묶어서 나타내기도 한다. (ex. 2-methylbutane) 골격 구조식(skeletal structure) 규칙 1. 탄소 원자는 흔히 나타내지 않는다. 대신 탄소 원자는 두 개의 선(결합)의 교차 지점과 각 선의 끝에 있다고 가정한다. 가끔 강조하거나 명확하게 하기 위해 탄소 원자를 표시하기도 한다. 2. 탄소에 결합된 수소는 그리지 않는다. 탄소는 항상 4가를 가지므로 각각의 탄소에 맞는 숫자의 수소를 마음 속에 그려 넣는..

분자 궤도함수(MO) 이론 (Molecular orbital (MO) theory) 공유 결합의 형성: 서로 다른 원자들에 있는 원자 궤도함수(파동 함수)들이 수학적으로 조합되어 분자 궤도함수(molecular orbital)를 형성함. 오비탈이 개별적인 원자에 속하기 보다는 분자 전체에 속하기 때문에 분자 오비탈이라고 함. 오비탈 조합이 일어나는 방법 두 가지 부가 조합(Additive combination): 에너지가 낮고 계란 모양을 한 분자 오비탈. 1s 원자 오비탈보다 에너지가 더 낮다 → 결합성 MO (bonding MO) 상쇄 조합(Subtractive combination): 두 핵 간에 하나의 마디(node)를 갖고 에너지가 높은 분자 오비탈. 1s 원자 오비탈보다 에너지가 더 높다 → ..

질소: 고립 전자쌍을 하나 가지고 있어 최대 3개의 결합을 할 수 있음. ex. methylamine (CH3NH2): 네 개의 sp3 오비탈이 혼성화되어 있고, 이 중 한 오비탈에 고립 전자쌍이 들어가 있음. 산소: 고립 전자쌍을 두 개 가지고 있어 최대 2개의 결합을 할 수 있음. ex. methanol (CH3OH): 4개의 sp3 오비탈 중 두 개는 비결합성 고립 전자쌍이 들어가 있고, 나머지 두 오비탈이 결합 형성에 사용됨. 인, 황: 질소와 산소의 3주기 유사체. 하지만 외각 껍질의 팔전자계를 확장시킬 수 있어 전형적인 공유 결합 수보다 더 많은 결합을 형성할 수 있음. ex. methyl phosphate (CH3OPO3): 인이 산소 네 개와 결합하고 있으며, 그 중 한 산소와는 이중 결합..

sp 혼성(sp hybrid): 한 개의 s 오비탈과 한 개의 p 오비탈이 혼성화한 오비탈. 두 개의 혼성 오비탈이 생기고, 두 개의 p 오비탈은 혼성화되지 않고 남아 있음. 두 sp 오비탈은 x축에서 서로 180도 떨어져서 놓여 있고, 남아 있는 두 p 오비탈들은 y축, z축 상에 수직. 탄소 간 삼중 결합의 형성 sp 혼성 오비탈이 정면으로 겹쳐져 강한 sp-sp 시그마 결합을 형성. 동시에 각 탄소의 py, pz 오비탈도 각각 측면으로 겹쳐져 py-py 파이 결합, pz-pz 파이 결합을 형성함. 이렇게 총 6 개의 전자를 공유하며 삼중 결합을 형성함. Methane, ethane, ethylene 및 acetylene에서 C-C 결합과 C-H 결합의 비교 Problem 1-13. Draw a li..

단일 결합(single bond): 결합한 원자들 사이에 한 개의 전자쌍을 공유한 결합. 이중 결합(double bond): 결합한 원자들 사이에 두 개의 전자쌍을 공유한 결합. 삼중 결합(triple bond): 결합한 원자들 사이에 세 개의 전자쌍을 공유한 결합. sp2 혼성 오비탈(sp2 hybrid orbital): 한 개의 s 오비탈과 두 개의 p 오비탈이 혼성화하여 만들어진 오비탈. 탄소의 경우, sp2 혼성 오비탈을 만들면 혼성화되지 않은 p 오비탈 하나가 남음. 세 개의 sp2 혼성 오비탈은 서로의 결합각이 120도가 되도록 한 평면에 놓여 있고, 남아 있는 p 오비탈은 sp2 혼성 오비탈의 평면에 수직으로 배열됨. sp2 오비탈이 형성된 두 개의 탄소가 서로 접근하면 이들은 sp2-sp2..

Ethane: 탄소 두 개가 C-C 결합을 하고 있고, 각 탄소는 세 개의 수소와 결합을 하고 있는 분자. 각 탄소에 있는 한 개씩의 sp3 혼성 오비탈은 서로 시그마 겹침으로 두 탄소가 결합함. 각 탄소에 남은 세 개의 sp3 혼성 오비탈은 수소의 1s 오비탈과 겹쳐져 여섯 개의 C-H 결합을 형성함. Problem 1-8. Draw a line-bond structure for propane, CH3CH2CH3. Predict the value of each bond angle, and indicate the overall shape of the molecule. Answer. propane bond angle ∠CCC=112∘ ∠HCH=107∘ ∠CCH≈109∘ Problem 1-9. Convert..

Methane: 탄소 하나가 수소 네 개와 결합한 분자. 탄소의 원자가 전자는 2s2 2p2로 2s와 2p 두 종류의 오비탈을 가짐. → 두 종류의 C-H 결합이 있을 것이라고 추측할 수 있음(s-s, p-s). 하지만 실제로는 methane의 모든 C-H 결합이 동등함. ⇒ sp3 혼성(sp3 hybrid)으로 존재하기 때문. sp3 혼성 궤도함수(sp3 hybrid orbital): s 오비탈 1개와 p 오비탈 3개가 혼성화(hybridize)되어 공간적으로 정사면체로 배열된 새로운 오비탈. 두 개의 로브를 가지고 있음. 핵에 대해 비대칭적이며 방향성을 가지고 있음. 다른 원자와 오비탈이 겹치면 강한 결합을 형성함. sp3 orbital 비대칭성의 이유: p 오비탈의 로브가 +, - 두 가지 기호를 ..

원자가 결합 이론(Valence bond theory) 원자 사이의 전자 공유, 즉 공유 결합은 어떻게 형성되는가에 대한 모형. 두 원자가 서로 접근하여 한 원자에 전자 한 개가 들어 있는 궤도함수와 다른 원자의 전자 한 개가 들어 있는 궤도함수가 서로 겹쳐질 때(overlap)에 공유 결합이 형성된다. 겹쳐진 궤도함수 안에서 지금 짝을 이룬 전자들은 양쪽 원자 핵에 의해 서로 끌리게 되고, 따라서 두 원자는 서로 결합한다. ex. H2 분자에서 H-H 결합은 전자 한 개씩이 채워져 있는 두 수소의 1s 오비탈이 서로 겹쳐져서 형성된 것임. 시그마 결합(sigma bond, σ): 두 개의 원자 오비탈이 정면 겹침(head-on overlapping)에 의해 형성된 결합. 원통형 대칭(cylindrica..

고립된 상태의 원자들은 더 안정한(에너지가 더 낮은) 상태의 화합물이 되기 위해 서로 결합함. 보통, 화학 결합이 형성될 때 에너지는 대부분 열의 형태로 화학계(chemical system)으로부터 밖으로 방출되어 낮은 에너지 상태가 됨. 반대로 화학 결합이 끊어질 때는 에너지가 흡수되어 높은 에너지 상태가 됨. 원자가 껍질(valence shell): 전자 껍질 중 가장 바깥에 존재하는(에너지 상태가 가장 높은) 최외각 전자 껍질. 원자가 전자(valence electron): 원자가 껍질에 존재하는 전자. 옥텟 규칙(octet rule) 원자가 껍질에 여덟 개의 전자가 존재해야 가장 안정하다는 규칙. 주로 2주기 원소에 성립. 보편적으로 적용하면, 원소가 주기율표상 가까이 위치한 비활성 기체(nobl..

바닥 상태 전자 배치(ground-state elctronic configuration): 어떤 원자의 가장 안정한 전자 배치. 가장 낮은 에너지 배열. 전자 배치 규칙 1. 쌓음 원리(Aufbau principle): 가장 낮은 에너지 오비탈부터 먼저 채운다. ex. 1s → 2s → 2p → 3s → 3p → 4s → 3d (주의! 4s가 3d보다 낮다.) 2. 파울리의 배타 원리(Pauli exclusion principle): 한 오비탈에는 두 개의 전자만을 채울 수 있고, 이들은 반대 스핀을 가져야 함. (up and down) 3. 훈트 규칙(Hund’s rule): 에너지 상태가 같은 오비탈에 전자가 채워질 때는 최대한 홀전자 수가 많게 배치되며, 서로 같은 스핀을 가지도록 한다. ex. 탄..

궤도함수/오비탈(orbital) 원자 내 전자의 분포 상태, 또는 분포 상태를 기술하는 파동 함수의 해. 원자 내 전자가 어떻게 분포되어 있는가에 대한 함수. Ψ (psi)로 표기. 삼차원 공간에 Ψ 제곱을 도시하면 궤도함수는 하나의 전자가 가장 가능성이 높게 차지할 것 같은 핵 주위의 공간의 부피를 나타냄. → 전자구름 형태로, 전자가 대부분의 시간을 머무르게 되는 (90~95%) 공간을 나타냄. 오비탈의 형태 (s, p, d orbital) 전자 껍질(electron shell): 전자가 핵 주위를 돌면서 만드는 궤도. 한 원자의 궤도들은 순차적으로 보다 큰 크기와 에너지를 가지는 각각의 전자 껍질들로 구성된다. 각각의 전자 껍질은 다른 수와 종류의 궤도함수를 가지며, 하나의 전자 껍질 안에 있는 각..

원자(atom): 물질을 이루고 있는 기본 구성 단위. 원자 구조 = 핵 + 전자(electrons) 핵(nucleus): 양성자(protons) + 중성자(neutrons) 원자 번호(atomic number, Z): 원자 속의 양성자 수 질량수(mass number, A): 양성자와 중성자의 합 주어진 원소의 모든 원자들은 동일한 원자 번호를 갖지만, 중성자 수에 따라 각각 다른 질량수를 가질 수 있다. ⇒ 동위원소 동위원소(isotope): 원자 번호가 동일하지만 질량수가 다른 원자 ex. 탄소의 원자 번호는 6이다. 중성자가 6개인 탄소는 질량수가 12이며, 중성자가 7개인 탄소는 질량수가 13이다. 원자 질량/원자량(atomic mass/atomic weight): 어떤 한 원소의 자연에 존재하..

안녕하세요, 라브입니다. 오늘은 버치왈드-하트윅 커플링 반응 (Buchwald-Hartwig cross-coupling)에 대해 알아보도록 하겠습니다. Buchwald-Hartwig cross-coupling은 팔라듐 촉매를 이용한 반응 중 비교적 최근에 개발된 반응으로, C-N bond를 형성하는 반응입니다. 해당 반응은 aryl halide와 primary or secondary amine의 반응으로 aryl amine을 형성합니다. 기존에는 aryl group에 직접적으로 amine을 도입하기는 매우 어려웠는데, 이를 가능하게 했다는 점에서 큰 유용성을 갖습니다. 버치왈드-하트윅 커플링의 반응 매커니즘입니다. 팔라듐 0가 촉매와 aryl halide가 oxidative addition을 통해 com..

안녕하세요, 라브입니다. 이번 글에서는 소노가시라 커플링 (Sonogashira cross-coupling)에 대해 알아보겠습니다. Sonogashira coupling은 organohalide와 terminal alkyne을 이용하여 C-C bond formation을 이루는 반응입니다. 팔라듐 촉매와 조촉매로써 구리(Cu)를 사용한다는 특징이 있으며, 염기(base)의 사용이 필수적입니다. 소노가시라 커플링의 촉매 사이클은 위와 같이 크게 팔라듐 사이클, 구리 사이클 두 가지로 이루어집니다. 먼저 팔라듐 촉매에 의한 반응 사이클을 보시면 그동안 봐왔던 촉매 사이클을 그대로 따릅니다. 활성화된 팔라듐 촉매(A)와 organohalide가 oxidative addition (OA)하여 coordinati..

안녕하세요, 라브입니다. 이번 글에서는 쿠마다 커플링 (Kumada cross-coupling)에 대해 알아보도록 하겠습니다. Kumada coupling은 organohalide와 그리냐드 시약(Grignard reagent)인 organomagnesium를 이용하여 C-C bond formation된 product를 합성하는 반응입니다. 촉매로는 팔라듐 또는 니켈을 이용할 수 있습니다. 쿠마다 커플링의 매커니즘은 위와 같습니다. 기본적인 전이 금속 촉매 사이클과 같이 활성화된 팔라듐 촉매와 organohalide가 oxidative addition을 통해 알킬 그룹이 coordination을 이루고, grignard reagent인 organomagnesium으로부터 transmetalation을 통..