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[유기화학] 9-5. 알카인의 환원 (Reduction of Alkynes)

1) 알카인의 촉매적 수소화 (Catalytic Hydrogenation of Alkynes)알카인은 금속 촉매 존재하에서 H₂가 첨가되어 알켄을 거쳐 알케인으로 완전히 환원된다.두 단계로 진행되며, 알카인 → 알켄 환원 단계가 더 발열적이다.HC≡CH + H₂ → H₂C=CH₂  ΔH° = –176 kJ/molH₂C=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃ ΔH° = –137 kJ/mol Pd/C 같은 일반적인 금속 촉매를 사용하면 알케인까지 완전환원된다.Lindlar 촉매를 사용하면 환원이 알켄 단계에서 멈추며 cis-alkene을 형성한다.Pd/CaCO₃ 위에 침착된 Pd를 Pb(OAc)₂와 quinoline으로 비활성화한 촉매syn addition → cis alkene 생성더 이상 알케인으로 가지 않음..

[유기화학] 9-4. 알카인의 수화 반응 (Hydration of Alkynes)

Mercury(II)-Catalyzed Hydration (Markovnikov 케톤 생성)알카인은 산성 수용액만으로는 수화되지 않지만, H₂SO₄/HgSO₄ 조건에서는 쉽게 수화된다.Markovnikov 지배성에 따라 OH는 더 치환된 탄소로, H는 덜 치환된 탄소로 이동한다.예시: 1-Hexyne → enol → 2-Hexanone (78%)1-Hexyne + H₂O/H₂SO₄/HgSO₄ → enol 중간체 생성enol은 안정하지 않아 바로 ketone으로 전환된다 (keto–enol tautomerism). Enol → Ketone: Keto–Enol Tautomerism최초 생성물은 enol이지만, 매우 불안정하여 ketone으로 빠르게 이동한다.Enol과 ketone은 tautomer 관계이며..

[유기화학] 9-3. 알카인의 반응: HX와 X₂의 첨가반응 (Reactions of Alkynes: Addition of HX and X₂)

1) 알카인의 삼중결합 구조와 반응성알카인의 C≡C 삼중결합은 sp-혼성화된 탄소 2개가 180°로 배열된 선형 구조.한 개의 σ(sp–sp) 결합 + 두 개의 π 결합으로 구성됨.π 전자밀도가 양쪽에 길게 퍼져 있어 친전자체(electrophile) 공격에 민감하다.결합 길이 120 pm, 결합 강도 약 965 kJ/mol로 가장 강한 C–C 결합 중 하나.π bond가 분포한 영역이 전자밀도가 높아 negative belt 형성.전자구름이 양 끝에 늘어져 있어 E⁺가 접근하기 쉬움. 2) HX 첨가반응: Markovnikov 규칙 + 2단계 첨가 가능알켄과 유사하게 알카인도 HX(HBr, HCl) 첨가 반응을 한다. (1) Markovnikov 지배성H는 수소가 더 많은 탄소(덜 치환된 탄소)로, X..

[유기화학] 9-2. 알카인의 합성: 다이할라이드의 제거반응 (Preparation of Alkynes: Elimination Reactions of Dihalides)

1) vicinal dihalide로부터 이중 제거 반응1,2-디할로알케인(vicinal dihalide)에 강염기(KOH, NaNH₂ 등)를 과량 처리하면 HX가 두 번 제거 → 알카인 형성알켄에서 HX 한 분자를 제거하면 알켄이 되듯이, 두 번 연속 제거하면 C≡C 삼중결합이 만들어진다.1,2-Diphenylethylene에 Br₂ 첨가 → 1,2-Dibromo-1,2-diphenylethane 생성여기에 KOH (ethanol) 두 번 제거 반응 → Diphenylacetylene(85%) 생성부산물: 2 H₂O + 2 KBr이 반응은 알켄 → (할로젠 첨가) → vicinal dihalide → (강염기) → 알카인의 전환이 가능함을 보여준다. 2) vinylic halide로부터의 알카인 합성위..

[유기화학] 9-1. 알카인의 명명 (Naming Alkynes)

1) 기본 명명 규칙알카인의 명명은 알케인/알켄과 동일한 기본 원칙을 따르며, 접미사만 –yne(–인) 으로 바뀐다.삼중결합이 포함된 가장 긴 탄소 사슬을 선택하고, 삼중결합의 위치가 가능한 한 가장 작은 번호를 갖도록 번호를 매긴다.즉, 번호 매김은 삼중결합에 더 가까운 쪽에서 시작. 예시: 6-Methyl-3-octyne (새 방식: 6-Methyloct-3-yne)삼중결합 C3에 위치 → 오른쪽에서 번호를 매겨야 3이 된다. 2) 두 개 이상의 삼중결합 / 이중·삼중 혼합 결합삼중결합이 2개 → diyne, 3개 → triyne이중결합과 삼중결합을 동시에 포함하면 en-yne 화합물. 번호 매길 때 규칙이중·삼중 중 더 우선하는 것은 이중결합첫 번째 다중결합(=이중 또는 삼중) 위치가 가장 작아지..

공대입졸 | 입학-13. 대학원 진학 vs 취업, 무엇이 나에게 유리할까?

알바천국에 따르면, 대학생 2명 중 1명은 취업 걱정 때문에 대학원 진학을 고민한다고 한다. 이번 글에서는 졸업을 앞두고 있는 여러분에게 이공계 대학원 진학과 취업, 두 가지 진로의 장단점에 대해 얘기해보고자 한다. 여기서 전제는, ‘학계에 남지 않고, 석/박사 학위 취득 후 취업’을 고민하고 있는 사람들을 가정하고 쓰는 글이다. 1. 대학원 진학 후 취업의 장점석/박사 학위 취득 후 가장 큰 장점은 ‘전문성’이 생긴다는 점이다. 일반적으로 기업에서 R&D 연구직을 뽑을 때, 석사 학위 이상 요건을 제시하는 경우가 대부분이다. (드물게 학사 R&D 연구직을 뽑는 경우도 있으나, 이 경우 보통 테크니션 직무로 커리어를 쌓게 된다.) 또한 경우에 따라서는 박사 학위 보유자를 우대 조건으로 내는 경우도 많다...

논문 작성 시 AI 활용하는 법 | AI 활용 가능 범위, 논문 작성 AI 프롬프트

요즘에는 논문 작성 과정에서 ChatGPT나 Gemini와 같은 AI 도구를 사용하는 경우가 많아졌습니다. 영문 교정 및 레퍼런스 찾기 등 다양한 부분에 활용할 수 있죠. 하지만 학술지마다 허용하는 범위가 조금씩 다르고, 어떤 부분은 금지되어 있기도 합니다. 이번 글에서는 Science, Nature, Elseviser 등 학술지의 가이드라인을 기준으로 논문 작성 시 AI 활용 가능 범위와 논문 작성 AI 추천 프롬프트를 정리해두었습니다. 1. 논문에서 AI 사용이 허용되는 범위1-1. 기본 원칙: ‘AI는 글쓰기 보조 도구일 뿐, 저자가 아니다.’세계적으로 가장 권위있는 3대 학술지 중 하나인 Science에서는 다음과 같은 글이 게재됩니다. 제목 그대로 ChatGPT는 저자로서 인정이 되지 않습니..

[유기화학] 8-13. 반응 입체화학: 카이랄 알켄에 H₂O의 첨가 (Reaction Stereochemistry: Addition of H₂O to a Chiral Alkene)

1. 출발물질과 생성될 입체이성질체 종류예시: (R)-4-methyl-1-hexene은 C4에 R 카이랄 중심을 가짐.산 촉매 수화 후 생성물인 4-methyl-2-hexanol은 C2에 새 카이랄 중심 형성.총 4가지 입체이성질체 가능하나 실제 생성물은 두 diastereomer만 형성됨. 2. C4 입체화학은 변화하지 않음C4는 반응의 attack site가 아니므로 입체화학적 변화 없음.따라서 출발물질이 (R)-C4이면 생성물도 C4 = R 유지. 3. C2 카보양이온의 비대칭성으로 인한 불균등 생성Markovnikov protonation 후 C2에서 카보양이온 생성.그러나 출발물질이 키랄이므로 이 카보양이온 자체도 카이랄(비대칭).두 면(top/bottom)의 접근 가능성이 동일하지 않음 → 불..

[유기화학] 8-12. 반응 입체화학: 아카이랄 알켄에 대한 물의 첨가 (Reaction Stereochemistry: Addition of H₂O to an Achiral Alkene)

1. 아카이랄 알켄에 H₂O가 첨가될 때 라세미 혼합물이 생성되는 이유산 촉매 조건에서 1-butene과 같은 비카이랄(achiral) 알켄에 H₂O가 첨가되면 2-butanol이 생성되며, 이 생성물은 새로운 카이랄 중심(C2)을 갖는다.그러나 생성되는 2-butanol은 (R)-2-butanol 50% + (S)-2-butanol 50% 의 라세미 혼합물이다.이유알켄의 이중결합이 먼저 protonation 되어 sec-butyl cation(sp², 평면 구조)이 형성됨.평면 카보양이온은 위쪽·아래쪽 어느 방향에서도 H₂O가 동일한 확률로 공격할 수 있음.두 개의 transition state (TS1 ↔ TS2)는 완전한 거울상 관계이며 에너지와 반응 속도가 동일함.→ 따라서 (R)과 (S)가 동시..